Estudo fitoquímico de constituintes polares de resinas de Burseraceae - Araújo, Maurício Leite de (Universidade Federal do Amazonas, 2019)
A Amazônia se destaca por sua vasta biodiversidade vegetal, que pode ser considerada origem da descoberta de novas substâncias naturais. Nessa família, o estudo de triterpenos ácidos vem se destacando devido à sua aplicação biológica contra atividade nociva à saúde humana. Nesse aspecto, o estudo teve como objetivo isolar os constituintes químicos polares das resinas de Burseraceae, bem como modificar estruturalmente as substâncias isoladas em seus respectivos derivados ésteres metílicos para o isolamento dos triterpenos ácidos mais polares. Para alcançar esses objetivos, primeiro foi realizada uma ampla reanálise dos extratos em hexano e acetato de etila por meio de técnicas clássicas (CCD). Em seguida, selecionaram-se cinco espécies sendo elas: P. strumossum; P. paniculatum var modestum; P. cf. heptaphyllum; P. altsonii e P. hebetatum. As frações ácidas dessas espécies foram comparadas por meio de CCD, e realizou-se o tratamento estatístico por análise multivariada (HCA e PCA). Essa análise permitiu fracionar os extratos de P. hebetatum e P. altsonii e as substâncias isoladas foram identificadas por EM (APCI) e RMN (1-D/2D). Os resultados mostraram que a espécie P. altsonii levou ao isolamento do ácido 3α-hidroxitirucala-7,24-dieno-21-oico. Além disso, identificou-se em mistura os ácidos 3-oxo-tirucala-8,24-dieno-21-oico, 3β-hidroxitirucala-8,24-dieno-21-oico e 3α-hidroxioleanano-12-eno-23-oxo-28-oico nas demais frações dessa espécie. Já o estudo de P. hebetatum levou à elucidação estrutural da mistura do ácido 3-oxo-tirucala-8,24-dieno-21-oico (ácido β-elemólico); 3α-hidroxitirucala-8,24-dieno-21-oico (α-elemólico) e 3α-hidroxitirucala-7,24-dieno-21-oico. O desenvolvimento da estratégia em formular derivados metílicos, a partir das frações ácidas e dos padrões obtidos, foi resolvido por meio do emprego de trimetilsiildiazometano sendo acompanha a reação por CCD e espectroscopia de RMN de 1H. Posteriormente, o estudo da metodologia em aumento de escala consistiu em transformar os triterpenos ácidos em ésteres metílicos de P. strumossum utilizando catálise ácida empregando ácido clorídrico em metanol que rendeu bons resultados, quando observado o aumento do fator de retenção das substâncias em CCD. Os ésteres metílicos de P. strumossum foram separados por cromatografia de sílica flash, e submetidos à identificação por EM (APCI). A análise do espectro de massas permitiu apontar a presença da mistura dos derivados metílicos de 3-oxo-hidroxitirucala-8,24-dien-21-oico, 3-hidroxitirucala-8,24-dien-21-oico (β-elemólico) e 3-hidroxitirucala- 7,24-dien-21-oico (α-elemólico). Os resultados também foram sugestivos para a presença do derivado de 3-acetóxi do ácido elemólico, aos análogos metilados aos ácidos ursólico e oleanoico.