Constituintes químicos e investigação do efeito citotóxico das cascas e folhas de Duguetia pycnastera (Annonaceae) - Souza, Cesar Augusto Silva de (Universidade Federal do Amazonas, 2020)
Duguetia pycnastera é uma espécie da família Annonaceae conhecida popularmente como “envira-preta” com distribuição no norte da América do sul. No Brasil é bastante comum no Amazonas e Amapá. Com base nos dados da literatura, essa espécie apresenta somente dois estudos fotoquímicos, sendo relatados os componentes voláteis do óleo essencial (dados publicados) e o isolamento de alcaloides (dados não publicados). Com isso, no presente trabalho foi realizado o estudo fitoquímico e a investigação da atividade citotoxicidade in vitro dos extratos brutos, frações e substâncias isoladas das cascas do caule de D. pycnastera. O estudo fitoquímico das cascas resultou no isolamento e na caracterização de sete substâncias, sendo cinco pertencentes à classe dos alcaloides e duas de caráter benzênico (fenilpropanoides). Para o isolamento dos constituintes químicos foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas (CC, CCDA e CCDP), enquanto que para a identificação foram empregadas técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrométricas (EM e CG-EM). O estudo do perfil pela técnica EM com fonte de leaf spray mediante chaves de fragmentação permitiu identificar possíveis esqueletos de alcaloides presentes na fração alcaloídica. Foram isolados sete (7) alcaloides isoquinolinos (N-oxiguaterina, nornuciferi-dina, lisicamina, O-metilmoschatolina e reticulina). Os fenilpropanoides identificados perten-cem a classe das asaronas (1-allil-2,4,5-trimetoxibenzeno e 2,4,5-trimetoxi-estireno). Todos os alcaloides identificados neste trabalho possuem relato no gênero, entretanto, são inéditos na espécie, sendo os alcaloides oxoaporfinos de maior ocorrência. Entre os extratos e frações das cascas submetidos ao ensaio de atividade citotóxica in vitro, a fração alcaloídica proveniente do extrato metanólico apresentou maior atividade contra as linhagens de células tumorais avaliadas, com valores de CI50 iguais a 14,09 μg.mL-1 para MCF-7 e 11.58 μg.mL-1 para HepG2. Entre os alcaloides isolados e avaliados, a lisicamina e O-metilmoschatolina foram as substâncias que apresentam melhores resultados citotóxicos, em particular contra as linhagens celulares HepG2 e HL-60 (CI50 29,08 e 24,68 µmol.L-1, respectivamente) para a lisicamina e para a O-metilmoschatolina apresentou atividade citotóxica promissora para a célula HL-60 (34,85 µmol.L-1). Por meio da análise por CG-EM do óleo essencial foram identificados 24 constituintes, destacando-se como constituintes majoritários, os sesquiterpenos α-gurjuneno (26,83%), biciclogermacreno (24,90%), germacreno D (15,35%) e espatulenol (12,97%). Os resultados obtidos neste estudo confirmam o potencial químico e citotóxico das espécies de Annonaceaes brasileiras, em particular, as espécies de ocorrência no Amazonas. Desta forma, é valido ressaltar a importância da continuidade dos estudos desta espécie em futuros projetos na busca de substâncias com propriedades citotóxicas