Semissíntese de derivados da rotundifolona e análogos - Araujo, Natalie Ferreira (Universidade Federal do Amazonas, 2020)
A (+)-rotundifolona é uma cetona monoterpenóidica derivada da piperitenona. É encontrada geralmente em espécies do gênero Mentha e possui diversas atividades biológicas comprovadas, entretanto com resultados divergentes quanto a sua citotoxicidade. Essa molécula foi isolada do óleo essencial das folhas de Lippia pedunculosa com alto rendimento. A sua presença e atividades biológicas são relatadas em diversos estudos, mas pouco tem sido publicado sobre a mesma na área de síntese orgânica. Este trabalho visa realizar semissintese de derivados da (+)-rotundifolona e de alguns análogos ((R)-(-)-carvona, (-)-mentona e (R)- (+)-pulegona). Os constituintes do óleo e os produtos obtidos foram separados por CCDP e analisados por espectrometrias de RMN e de massas. A (+)-rotundifolona foi identificada como constituinte majoritário do óleo essencial e apresentou um [𝛼]20 𝐷 = + 171,4. As reações foram realizadas com a (+)-rotundifolona e seus análogos comerciais, (R)-(+)-pulegona, (R)-(- )-carvona e (-)-mentona. A redução com NaBH4gerou os álcoois corespondentes, pulegol e isopulegol, carveol e mentol. A (+)-rotundifolona foi reduzida ao rotundifolol um novo composto que o anel epóxi é mantido. A bromação alílica com NBS mostrou preferência a posição metílica em relação à substituição no anel, gerando assim os derivados substituídos nas posições 9 e 10, para a bromocarvona, 8 e 9, para a bromopulegona, 8 e 9, para a bromorotundifolona. Foram sintetizadas três benzaldoximas a partir dos benzaldeídos correspondentes e dois compostos izosazolínicos inéditos a partir da cicloadição dessas últimas com a (+)-rotundifolona.