Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos

SANTOS, Lourivaldo da Silva

Tese

Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos

We have synthesized ca. 80 different aromatic compounds (8.0.4' -neolignans several derivatives and correlated compounds containing or 5 at C-8). These substances were submitted to bioassays namely PAF antagonists anti-leishmaniasis antibacteria, anti-schistossomose and anti-fungi. From the Virola s...

ver descrição completa

Autor principal:	SANTOS, Lourivaldo da Silva
Grau:	Tese
Idioma:	por
Publicado em:	Universidade Estadual de Campinas 2018
Assuntos:	Compostos aromáticos Química orgânica CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
Acesso em linha:	http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/9760

id	ir-2011-9760
recordtype	dspace
spelling	ir-2011-97602018-04-14T05:29:27Z Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos SANTOS, Lourivaldo da Silva BARATA, Lauro Euclides Soares http://lattes.cnpq.br/1609747051706094 Compostos aromáticos Química orgânica CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS We have synthesized ca. 80 different aromatic compounds (8.0.4' -neolignans several derivatives and correlated compounds containing or 5 at C-8). These substances were submitted to bioassays namely PAF antagonists anti-leishmaniasis antibacteria, anti-schistossomose and anti-fungi. From the Virola surinmensin leaves we have isolated a 8.0.4' -neolignan, (+) -surinamensin whose absolute configuration was determinated as (+)-7S, 8S-surinamensin. Using crown ethers associated with metalic hydrides we have performed studies on the reduction stereoselectivity aiming a high diastereoselectivity of the β-ketoether reductions. We have also developed the first synthetic pathway Ieading to the enantiomerically pure 8.0.4' -neolignans using (+) - and (-) -Dimethyl tartrate as the chiral auxiliary groups which was sucessfulIy applied to the synthesis of (+) -virolin. Also we obtained chiral β -ketosulfides using the same route described earlier in an enantiosselectice pathway. Finnally, using safrol and eugenol abundant Brazilian raw material, we developed an alternative synthetic rout to the neolignans having bromohydrin as intermediate. CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico FAPESP - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo Neste trabalho, sintetizamos cerca de 71 compostos aromáticos (neolignanas 8.0.4’, derivados e compostos correlatos contendo N ou S no carbono-8). Estas substâncias foram submetidas aos ensaios farmacológicas anti-PAF, anti-esquistossomose, anti-leishmaniose, antibacteriano e antifúngico. Re-isolamos das folhas de Virola surinamensis à neolignana 8.0.4’(+) -surinamensina , para determinação de sua configuração absoluta, (+) 7S, 8S-surinamensina, através de RMN1H empregando o método de Trost e col. Realizamos estudos de reduções estereosseletivas de β-cetoeteres para obtenção dos isômeros eritro ou treo majoritários, empregando como redutores éteres de coroa associados com hidretos metálicos. Desenvolvemos a 1ª rota de síntese enantiosseletiva de neolignanas 8.0.4' utilizando como auxiliar quiral (+) - e (-) -Dimetril tartarato, e empregamos essa metodologia para sintetizar a neolignana (+)-virolina. Utilizando a mesma rota sintética descrita acima, efetuamos síntese enantiosseletiva de β-cetosulfetos. Finalmente, desenvolvemos uma rota sintética via bromoidrina para obtenção de neolignanas 8.0.4 a partir de produtos naturais abundantes no Brasil, como safrol e eugenol. 2018-04-13T17:07:40Z 2018-04-13T17:07:40Z 1991-07-03 Tese SANTOS, Lourivaldo da Silva. Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos. 1991. 385 f. Tese (Doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, 1991. Programa de Pós-Graduação em Química. Disponível em: <http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/9760>. Acesso em:. http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/9760 por Acesso Aberto application/pdf Universidade Estadual de Campinas Brasil Instituto de Química – IQ/UNICAMP UNICAMP Programa de Pós-Graduação em Química – PPGQ/UNICAMP http://repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/248373
institution	Repositório Institucional - Universidade Federal do Pará
collection	RI-UFPA
language	por
topic	Compostos aromáticos Química orgânica CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
spellingShingle	Compostos aromáticos Química orgânica CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS SANTOS, Lourivaldo da Silva Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos
topic_facet	Compostos aromáticos Química orgânica CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
description	We have synthesized ca. 80 different aromatic compounds (8.0.4' -neolignans several derivatives and correlated compounds containing or 5 at C-8). These substances were submitted to bioassays namely PAF antagonists anti-leishmaniasis antibacteria, anti-schistossomose and anti-fungi. From the Virola surinmensin leaves we have isolated a 8.0.4' -neolignan, (+) -surinamensin whose absolute configuration was determinated as (+)-7S, 8S-surinamensin. Using crown ethers associated with metalic hydrides we have performed studies on the reduction stereoselectivity aiming a high diastereoselectivity of the β-ketoether reductions. We have also developed the first synthetic pathway Ieading to the enantiomerically pure 8.0.4' -neolignans using (+) - and (-) -Dimethyl tartrate as the chiral auxiliary groups which was sucessfulIy applied to the synthesis of (+) -virolin. Also we obtained chiral β -ketosulfides using the same route described earlier in an enantiosselectice pathway. Finnally, using safrol and eugenol abundant Brazilian raw material, we developed an alternative synthetic rout to the neolignans having bromohydrin as intermediate.
author_additional	BARATA, Lauro Euclides Soares
author_additionalStr	BARATA, Lauro Euclides Soares
format	Tese
author	SANTOS, Lourivaldo da Silva
title	Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos
title_short	Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos
title_full	Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos
title_fullStr	Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos
title_full_unstemmed	Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos
title_sort	síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos
publisher	Universidade Estadual de Campinas
publishDate	2018
url	http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/9760
_version_	1832603977423781888
score	11.755432

Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos

Registros relacionados