Síntese de derivados anfifílicos a partir do cardanol e aminoácidos: de fontes renováveis a novos híbridos moleculares bioativos
O líquido da casca da castanha do caju é um óleo negro, viscoso e cáustico extraído do mesocarpo das castanhas do caju (Anacardium occidentale L.) e é bastante rico em alquilfenóis e alquilrresorcinóis de longa cadeia, como o ácido anacárdico e o cardol. Através do processamento térmico industrial...
| Autor principal: | Souza, Jonathan Pereira de |
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| Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/3884409920373259 |
| Grau: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2024
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| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
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oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-102402024-08-07T05:04:22Z Síntese de derivados anfifílicos a partir do cardanol e aminoácidos: de fontes renováveis a novos híbridos moleculares bioativos Souza, Jonathan Pereira de Novais, Alisson Meza http://lattes.cnpq.br/3884409920373259 http://lattes.cnpq.br/4089633496183732 Pohlit, Adrian Martin http://lattes.cnpq.br/1374256752569626 Nunomura, Rita de Cassia Saraiva http://lattes.cnpq.br/4964432473792729 . . . CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Lcc Híbridos moleculares Aminoácidos Cardanol O líquido da casca da castanha do caju é um óleo negro, viscoso e cáustico extraído do mesocarpo das castanhas do caju (Anacardium occidentale L.) e é bastante rico em alquilfenóis e alquilrresorcinóis de longa cadeia, como o ácido anacárdico e o cardol. Através do processamento térmico industrial realizado com as amêndoas, o LCC in natura é convertido em LCC técnico, passando a ter como componente principal da mistura o cardanol, um lipídeo fenólico do tipo 3-alqu(en)ilfenol, sendo que a cadeia lateral ligada à posição 3 do fenol pode variar em pentadecil, (Z)-pentadec-8-enila, (8Z,11Z)-pentadeca- 8,11-dienila e (8Z,11Z,14Z)-pentadeca-8,11,14-trienila. O LCC é tido como um subproduto da indústria do caju, sendo normalmente comercializado com empresas do ramo de polímeros, tintas, vernizes e óleos, sobretudo no exterior. Nesse sentido, o LCC tem se configurado como objeto de investigação como uma fonte renovável e barata de substâncias orgânicas funcionalizadas alternativa à petroquímica, sobretudo em química fina. Motivado por resultados biológicos promissores de uma investigação in sílico a partir de substâncias híbridas de cardanol e aminoácidos, esse trabalho visou a síntese química dos híbridos projetados, a fim de se avaliar o potencial biológico destes compostos ainda não sintetizados. A mistura de cardanóis foi isolada a partir do LCC técnico com bom rendimento e pureza, sendo posteriormente submetida à clivagem oxidativa com OsO4, onde foi gerado o ácido 8- (3-hidroxifenil)octanoico, que não pode ser purificado completamente. Tentou-se realizar, a seguir, a acetilação deste produto ácido, porém, obteve-se o éster 8-(3-hidroxifenil)octanoato de metila como produto. Paralelamente, foram estudadas duas reações de esterificação de aminoácidos, necessária para a posterior síntese dos híbridos de interesse, sendo que o método de Steglich para síntese do L-fenilalanilato de metila não teve sucesso. Um segundo método de esterificação a partir da L-tirosina com 2,2-dimetoxipropano foi realizada recentemente, sendo que o resultado ocorreram conforme o planejado. A acetilação da mistura de cardanóis ocorreu de acordo e sendo oxidada sua cadeia lateral, cujo produto ácido foi acoplado com ésteres de metila da L-Tirosina, entretanto, conforme idealizado, o acoplamento entre ésteres de metila da L-Tirosina e o produto o ácido 8-(3-hidroxifenil)octanoico não ocorreu conforme esperado. Cashew nut shell liquid is a black, viscous and caustic oil extracted from the mesocarp of cashew nuts (Anacardium occidentale L.) and is very rich in long-chain alkylphenols and alkylresorcinols, such as anacardic acid and cardol. By means of industrial thermal processing carried out on the kernels, the fresh LCC is converted into technical LCC, with cardanol as the main component of the mixture, a 3-alk(en)ylphenol phenolic lipid where the side chain attached to aromatic ring can be pentadecyl, (Z)-pentadec-8-enyl, (8Z,11Z)- pentadeca-8,11-dienyl or (8Z,11Z,14Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl. LCC is considered a byproduct of the cashew industry and is usually sold to companies abroad, that use it as raw material for production of polymers, paints, varnishes, and oils. In this sense, LCC has become a renewable and inexpensive source of functionalized organic substances as alternatives to petrochemicals, and is easily accessible in cashew-producing countries, where cardanol represents a versatile substrate for various molecular modifications aiming at numerous value-added substances, such as porphyrins, biosensors, markers, and fine chemicals. Motivated by promising results of in situ biological investigation of new cardanol-amino acid hybrids, this work aimed to synthesize such hybrids in order to evaluate the biological potentials of these yet-to-be-synthesized compounds. The cardanol mixture, isolated from technical LCC with good yield and purity, was subjected to oxidative cleavage with OsO4, where the 8-(3-hydroxyphenyl)octanoic acid was obtained as the product, which unfortunately could not be completely purified. An attempt was made to acetylate this acid to facilitate the purification, however, the 8-(3-hydroxyphenyl)octanoate methyl ester was obtained. In parallel, two amino acid esterification methods were studied, since the respective esters are necessary to synthesize the target hybrids. The Steglich method used in an attempt to synthesize L-phenylalanine methyl ester was unsuccessful. A second method of esterifying L-tyrosine with 2,2-dimethoxypropane was recently carried out, with the results proceeding as planned. Acetylation of the cardanol mixture occurred correspondingly and its side chain was oxidized, the acid product of which was coupled to the L-Tyrosine methyl esters, however, as idealized, the coupling between the L-Tyrosine methyl esters and the acid product 8-( 3- hydroxyphenyl)octanoic acid did not occur as expected. FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas 2024-08-06T19:42:24Z 2024-05-17 Dissertação SOUZA, Jonathan Pereira de. Síntese de derivados anfifílicos a partir do cardanol e aminoácidos: de fontes renováveis a novos híbridos moleculares bioativos. 2024. 83 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2024. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/10240 por Acesso Aberto https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química |
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polímeros, tintas, vernizes e óleos, sobretudo no exterior. Nesse sentido, o LCC tem se
configurado como objeto de investigação como uma fonte renovável e barata de substâncias orgânicas funcionalizadas alternativa à petroquímica, sobretudo em química fina. Motivado por resultados biológicos promissores de uma investigação in sílico a partir de substâncias híbridas de cardanol e aminoácidos, esse trabalho visou a síntese química dos híbridos projetados, a fim de se avaliar o potencial biológico destes compostos ainda não sintetizados. A mistura de cardanóis foi isolada a partir do LCC técnico com bom rendimento e pureza, sendo posteriormente submetida à clivagem oxidativa com OsO4, onde foi gerado o ácido 8- (3-hidroxifenil)octanoico, que não pode ser purificado completamente. Tentou-se realizar, a seguir, a acetilação deste produto ácido, porém, obteve-se o éster 8-(3-hidroxifenil)octanoato de metila como produto. Paralelamente, foram estudadas duas reações de esterificação de aminoácidos, necessária para a posterior síntese dos híbridos de interesse, sendo que o método de Steglich para síntese do L-fenilalanilato de metila não teve sucesso. Um segundo método de esterificação a partir da L-tirosina com 2,2-dimetoxipropano foi realizada recentemente, sendo que o resultado ocorreram conforme o planejado. A acetilação da mistura de cardanóis ocorreu de acordo e sendo oxidada sua cadeia lateral, cujo produto ácido foi acoplado com ésteres de metila da L-Tirosina, entretanto, conforme idealizado, o acoplamento entre ésteres de metila da L-Tirosina e o produto o ácido 8-(3-hidroxifenil)octanoico não ocorreu conforme esperado. |
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