Dissertação

Estudo Químico e investigação da atividade citotóxica de quinonas isoladas do extrato acetato de etila das raízes de Pleonotoma jasminifolia ((Bignoniaceae)

A família Bignoniaceae é reconhecida por produzir substâncias com propriedades terapêuticas e bioativas, como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antioxidante. As espécies dessa família se destacam principalmente como fontes de quinonas, que atuam como marcadores taxonômicos. A ampliação...

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Autor principal: Anselmo, Leandro Tavares
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/5237539955201936
Grau: Dissertação
Idioma: por
Publicado em: Universidade Federal do Amazonas 2024
Assuntos:
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spelling oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-104092024-10-10T05:06:20Z Estudo Químico e investigação da atividade citotóxica de quinonas isoladas do extrato acetato de etila das raízes de Pleonotoma jasminifolia ((Bignoniaceae) Anselmo, Leandro Tavares Gomes, Waldireny Rocha http://lattes.cnpq.br/5237539955201936 http://lattes.cnpq.br/0161052060648197 Costa, Emmanoel Vilaça Vieira, Paulo Cesar . . . CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Quinonas Fitoquímica Citotoxicidade A família Bignoniaceae é reconhecida por produzir substâncias com propriedades terapêuticas e bioativas, como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antioxidante. As espécies dessa família se destacam principalmente como fontes de quinonas, que atuam como marcadores taxonômicos. A ampliação de pesquisas por novas substâncias bioativas a partir de plantas da flora amazônica tem se intensificado, especialmente na investigação de metabólitos com potencial citotóxico. Desta forma, a presente pesquisa tem como objetivo realizar o estudo fitoquímico das raízes de Pleonotoma jasminifolia (Kunth) Miers e avaliar a citotoxicidade in vitro das substâncias isoladas. A raiz, após ser seca, foi submetida à extração por maceração com hexano, acetato de etila e metanol. O extrato de acetato de etila das raízes de P. jasminifolia foi submetido a ensaios cromatográficos, utilizando a ferramenta de molecular networking para o tratamento dos dados obtidos por Cromatografia Líquida acoplada à Espectrometria de Massas (LC-MS/MS), com o objetivo de guiar o isolamento de substâncias inéditas. A elucidação estrutural das substâncias foi realizada por meio de técnicas espectroscópicas e espectrométricas. Neste trabalho com essa espécie botânica, foram isoladas duas substâncias inéditas que foram nomeadas de pleonotoquinona A (1) e pleonotoquinona B (2), além de duas antraquinonas conhecidas pertencentes à classe das quinonas: 7-hidroxi-8-metoxi-2-metil antraquinona (3) e 7,8-dimetoxi-2-metil antraquinona (4). Os compostos 1 e 2 demonstraram ser citotóxicos contra células de câncer de cólon humano HCT116, com CI50 de 2,6 e 4,3 μM, respectivamente. Adicionalmente, ambos os compostos apresentaram citotoxicidade contra células de câncer de fígado humano HepG2, com CI50 de 1,9 e 6,4 μM, respectivamente. Através dos resultados obtidos, foi possível comprovar que a espécie P. jasminifolia é uma fonte promissora de quinonas bioativas. The Bignoniaceae family is recognized for producing substances with therapeutic and bioactive properties, such as antimicrobial, anti-inflammatory, and antioxidant activities. Species within this family are particularly notable as sources of quinones, which serve as taxonomic markers. Research into new bioactive substances derived from Amazonian flora has intensified, especially in the investigation of metabolites with cytotoxic potential. Therefore, the present research aims to conduct a phytochemical study of the roots of P. jasminifolia and evaluate the in vitro cytotoxicity of the isolated substances. The root, after being dried, was subjected to extraction by maceration with hexane, ethyl acetate, and methanol. The ethyl acetate extract from the roots of P. jasminifolia was subjected to chromatographic assays, using the molecular networking tool to process the data obtained by Liquid Chromatography coupled with Mass Spectrometry (LC-MS/MS), with the aim of guiding the isolation of novel substances. The structural elucidation of the substances was carried out using spectroscopic and spectrometric techniques. In this study of this botanical species, two novel substances were isolated and named pleonotoquinone A (1) and pleonotoquinone B (2), in addition to two known anthraquinones belonging to the quinone class: 7-hydroxy-8-methoxy-2-methyl anthraquinone (3) and 7,8-dimethoxy-2-methyl anthraquinone (4). Compounds 1 and 2 were found to be cytotoxic against human colon cancer cells HCT116, with IC50 values of 2.6 and 4.3 μM, respectively. Additionally, both compounds exhibited cytotoxicity against human liver cancer cells HepG2, with IC50 values of 1.9 and 6.4 μM, respectively. The results obtained confirmed that the species P. jasminifolia is a promising source of bioactive quinones. CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior 2024-10-09T18:59:12Z 2024-07-29 Dissertação ANSELMO, Leandro Tavares. Estudo Químico e investigação da atividade citotóxica de quinonas isoladas do extrato acetato de etila das raízes de Pleonotoma jasminifolia ((Bignoniaceae). 2024. 102 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2024. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/10409 por Acesso Aberto https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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