Tese

Contribuições para o conhecimento da composição química e atividade biológica de infusões, extratos e quassinóides obtidos de Picrolemma sprucei Hook.f. (Simaroubaceae)

Isobruceína B (2) e a neosergeolida (5) são quassinóides obtidos de Picrolemma sprucei. Essas substâncias possuem atividade antitumoral, antimalárica, anti-helmíntica, citotóxica, inseticida e leishmanicida in vitro já comprovadas. Neste trabalho, técnicas in vitro foram utilizadas para investigar u...

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Autor principal: Amorim, Rodrigo César das Neves
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/3183386904443482
Grau: Tese
Idioma: por
Publicado em: Universidade Federal do Amazonas 2015
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Acesso em linha: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/3088
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spelling oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-30882016-05-12T17:15:37Z Contribuições para o conhecimento da composição química e atividade biológica de infusões, extratos e quassinóides obtidos de Picrolemma sprucei Hook.f. (Simaroubaceae) Amorim, Rodrigo César das Neves Pohlit, Adrian Martin http://lattes.cnpq.br/3183386904443482 http://lattes.cnpq.br/1374256752569626 Plantas medicinais Plantas - atividade biológica Caferana Malária - tratamento Câncer - tratamento Medicinal plants Plants - biological activity Caferana Malaria - treatment cancer = treatment CIÊNCIAS BIOLÓGICAS Isobruceína B (2) e a neosergeolida (5) são quassinóides obtidos de Picrolemma sprucei. Essas substâncias possuem atividade antitumoral, antimalárica, anti-helmíntica, citotóxica, inseticida e leishmanicida in vitro já comprovadas. Neste trabalho, técnicas in vitro foram utilizadas para investigar uma variedade de atividades biológicas de 2 e 5 e dos derivados semi-sintéticos 1,12-diacetilisobruceína B (21) e 12-acetilneosergeolida (22). Essas substâncias foram avaliadas quanto à sua toxicidade geral frente a larvas do microcrustáceo Artemia franciscana, citotoxicidade frente a células tumorais humanas em colaboração com o laboratório de Oncologia da UFC, sob coordenação da Profa. Cláudia Pessoa, atividade larvicida frente a larvas do mosquito vetor da dengue Aedes aegypti e atividade antimalárica frente ao parasita causador da malária humana Plasmodium falciparum. 2 e 5 exibiram elevada atividade antimalárica frente à cepa multiresistente de P. falciparum K1 (CI50 1,0-4,0 ng/mL). 2 e 5 (CL50 3,2-4,4 mg/L) apresentaram letalidade bem mais elevada do que o derivado 22 frente a larvas de A. aegypti, ao passo que o derivado 21 se mostrou inativo. Ensaios biológicos também foram realizados com extratos e frações obtidos de frutos de P. sprucei. Um método baseado em CCD-densitometria foi desenvolvido para mensurar o teor de quassinóides nos frutos e frações destes frutos. Essas análises determinaram que apenas as frações obtidas em clorofórmio apresentam teores significativos de 2 e 5 e esses teores estão relacionados às atividades biológicas. Infusões dos caules de P. sprucei são utilizadas na Amazônia . Um método baseado em LC-(+)-ESI-MS/MS foi desenvolvido e aplicado para determinar o teor de 2 e 5 em infusões de P. sprucei. As concentrações de 2 e 5 nas infusões de caules são de 60,1 e 774 μg L-1, respectivamente Isobrucein B (2) and neosergeolide (5) are quassinoids which are obtained from Picrolemma sprucei. These compounds have proven in vitro antitumor, antimalarial, anthelminthic, cytotoxic, insecticide and leishmanicidal activities. Herein, in vitro techniques were used to investigate a range of biological activities of 2 and 5 and known semi-synthetic derivative 1,12-diacetylisobrucein B (21) and 12-acetylneosergeolide (22). These compounds were evaluated for general toxicity toward the brine shrimp species Artemia franciscana, cytotoxicity toward human tumour cells, larvicidal activity toward the dengue fever mosquito vector Aedes aegypti and antimalarial activity against the human malaria parasite Plasmodium falciparum. 2 and 5 exhibited the greatest antimalarial activity against multidrug-resistant P. falciparum K1 strain. 2 and 5 (LC50 = 3.2-4.4 mg/L) displayed greater lethality than derivative 22 (LC50 = 75.0 mg/L) toward A. aegypti larvae, while derivative 21 was inactive. Biological assays were also performed with extracts and fractions obtained from P. sprucei fruit. A TLC densitometry method was developed to mensurate the quassinoids content in fruits extracts and fractions. This analysis determinate that only chloroform fractions presents significative content of 2 and 5 and this data is related to the biological activities. Infusions of the stems of P. sprucei are used in the Amazon region as antimalarials. They contain 2 and 5. An LC-(+)-ESI-MS/MS method was developed and applied to the determination of 2 and 5 in P. sprucei infusions. The concentrations of 2 and 5 in the stem infusion were found to be 60.1 and 774 μg L-1, respectively Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico 2015-04-20T12:31:29Z 2015-04-08 2009-09-11 Tese AMORIM, Rodrigo César das Neves. Contribuições para o conhecimento da composição química e atividade biológica de infusões, extratos e quassinóides obtidos de Picrolemma sprucei Hook.f. (Simaroubaceae). 2009. 117 f. Tese (Doutorado em Biotecnologia) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2009. http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/3088 por Acesso Aberto application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Biológicas BR UFAM Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia
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