Estudo químico, biológico e quimiossistemático do caule de Spathelia excelsea (Rutaceae).
A família Rutaceae ocorre nas regiões dos trópicos úmidos e temperados do planeta, compreendendo cerca de 1612 espécies distribuídas em 160 gêneros. No Amazonas, são catalogadas 61 espécies distribuídas em 25 gêneros, sendo os que apresentam maior número de espécies: Zanthoxylum, Hortia, Esenbeck...
| Autor principal: | Freitas, Aline Carvalho de |
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| Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/8825482179058919 |
| Grau: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2015
|
| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/3324 |
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oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-33242016-04-22T14:49:34Z Estudo químico, biológico e quimiossistemático do caule de Spathelia excelsea (Rutaceae). Freitas, Aline Carvalho de Lima, Maria da Paz http://lattes.cnpq.br/8825482179058919 http://lattes.cnpq.br/5961971859472768 Estudo químico Spathelia excelsea (Rutaceae) CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA A família Rutaceae ocorre nas regiões dos trópicos úmidos e temperados do planeta, compreendendo cerca de 1612 espécies distribuídas em 160 gêneros. No Amazonas, são catalogadas 61 espécies distribuídas em 25 gêneros, sendo os que apresentam maior número de espécies: Zanthoxylum, Hortia, Esenbeckia, Raputia e Conchocarpus. O gênero Spathelia é representado no estado pela espécie Spathelia excelsa (Krause) Cowan & Brizicky [sin. Sohneoyia excelsa K.] conhecida como Surucucumirá. Nos estudos prévios com folhas e raízes desta espécie, identificou-se substâncias de classes químicas com potencial inseticida como alcalóides e limonóides. A literatura mostra a retomada por fitoconstituintes com atividade inseticida como alternativa para o controle de insetos vetores de doenças, motivada pela baixa toxicidade em contraste aos inseticidas sintéticos, que além de danos ao meio ambiente, contribuem para o surgimento de formas resistentes dos insetos. Isso favorece as doenças reemergentes, como é o caso do dengue, cujo principal vetor no Brasil é o Aedes aegypti, que vem mobilizando as autoridades sanitárias em diversas regiões do país. Este trabalho visou contribuir para o conhecimento químico da espécie amazônica S. excelsa e a busca de princípios ativos como inseticida em A. aegypti além de antioxidante. Assim coletou-se partes do caule de um indivíduo ocorrente na Reserva Ducke e preparou-se extratos orgânicos. O fracionamento do extrato metanólico em coluna de sílica gel, tipo filtrante forneceu 16 frações. A fração 6 (TSM-6) filtrada em celulose, seguida por coluna de sílica gel e recristalização resultou no isolamento da mistura de esteróides, sitosterol (1a) e estigmaterol (1b), e do limonóide desacetilsphatelina (2). A fração 8 (TSM-8) fracionada em coluna de sílica gel forneceu o alcalóide 7,8-dimethoxiflindersina (3). As frações 11-15 foram reunidas (TSM-11) e filtradas em sephadex, seguida por coluna em silica gel resultou no isolamento de um triterpeno do tipo glabretal com cadeia lateral 21,24-epóxi-21,23,25-trihidróxi, substituição β-angeloil em C-3 e α-hidróxi em C-7 (4). A sua caracterização foi através de análise espectrométricas como IV e RMN (1H , 13C, COSY , HSQC e HMBC). O limonóide (2) e o triterpeno (4) foram submetidos a testes larvicidas e apresentaram Cl50 de 69,0 e de 4,8 μg/mL, respectivamente. O triterpeno também foi avaliado com insetos na fase adulta, no entanto não ocorreu letalidade durante os tempos iniciais do teste (30 min). Na avaliação da atividade antioxidante em DPPH, entre as frações testadas (TSM-6, TSM-7 e TSM-9), os melhores resultados foram obtidos em concentrações maiores (100 μL/mL) de TSM-7 (60%) e TSM-9 (61%). Estes resultados não foram promissores quando comparados ao padrão (rutina). Ressalta-se que desacetilspathelina (2) foi detectado como o constituinte predominante, sugerindo que este limonóide não apresenta potencial antioxidante. Os estudos com o extrato de S. excelsa levou ao isolamento de substâncias importantes para a quimiossistemática da família Rutaceae e forneceu um triterpeno com excelente atividade larvicida do inseto transmissor do dengue. Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas 2015-04-22T22:02:02Z 2015-04-09 2008-08-13 Dissertação FREITAS, Aline Carvalho de. Estudo químico, biológico e quimiossistemático do caule de Spathelia excelsea (Rutaceae).2008. 99 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2008. http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/3324 por Acesso Aberto application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas BR UFAM Programa de Pós-graduação em Química |
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TEDE - Universidade Federal do Amazonas |
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Estudo químico Spathelia excelsea (Rutaceae) CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA |
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A família Rutaceae ocorre nas regiões dos trópicos úmidos e temperados do planeta,
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catalogadas 61 espécies distribuídas em 25 gêneros, sendo os que apresentam maior número de
espécies: Zanthoxylum, Hortia, Esenbeckia, Raputia e Conchocarpus. O gênero Spathelia é
representado no estado pela espécie Spathelia excelsa (Krause) Cowan & Brizicky [sin. Sohneoyia
excelsa K.] conhecida como Surucucumirá. Nos estudos prévios com folhas e raízes desta espécie,
identificou-se substâncias de classes químicas com potencial inseticida como alcalóides e
limonóides. A literatura mostra a retomada por fitoconstituintes com atividade inseticida como
alternativa para o controle de insetos vetores de doenças, motivada pela baixa toxicidade em
contraste aos inseticidas sintéticos, que além de danos ao meio ambiente, contribuem para o
surgimento de formas resistentes dos insetos. Isso favorece as doenças reemergentes, como é o caso
do dengue, cujo principal vetor no Brasil é o Aedes aegypti, que vem mobilizando as autoridades
sanitárias em diversas regiões do país. Este trabalho visou contribuir para o conhecimento químico
da espécie amazônica S. excelsa e a busca de princípios ativos como inseticida em A. aegypti além
de antioxidante. Assim coletou-se partes do caule de um indivíduo ocorrente na Reserva Ducke e
preparou-se extratos orgânicos. O fracionamento do extrato metanólico em coluna de sílica gel, tipo
filtrante forneceu 16 frações. A fração 6 (TSM-6) filtrada em celulose, seguida por coluna de sílica
gel e recristalização resultou no isolamento da mistura de esteróides, sitosterol (1a) e estigmaterol
(1b), e do limonóide desacetilsphatelina (2). A fração 8 (TSM-8) fracionada em coluna de sílica gel
forneceu o alcalóide 7,8-dimethoxiflindersina (3). As frações 11-15 foram reunidas (TSM-11) e
filtradas em sephadex, seguida por coluna em silica gel resultou no isolamento de um triterpeno do
tipo glabretal com cadeia lateral 21,24-epóxi-21,23,25-trihidróxi, substituição β-angeloil em C-3 e
α-hidróxi em C-7 (4). A sua caracterização foi através de análise espectrométricas como IV e RMN (1H , 13C, COSY , HSQC e HMBC). O limonóide (2) e o triterpeno (4) foram submetidos a testes
larvicidas e apresentaram Cl50 de 69,0 e de 4,8 μg/mL, respectivamente. O triterpeno também foi
avaliado com insetos na fase adulta, no entanto não ocorreu letalidade durante os tempos iniciais do
teste (30 min). Na avaliação da atividade antioxidante em DPPH, entre as frações testadas (TSM-6,
TSM-7 e TSM-9), os melhores resultados foram obtidos em concentrações maiores (100 μL/mL) de
TSM-7 (60%) e TSM-9 (61%). Estes resultados não foram promissores quando comparados ao
padrão (rutina). Ressalta-se que desacetilspathelina (2) foi detectado como o constituinte
predominante, sugerindo que este limonóide não apresenta potencial antioxidante. Os estudos com o
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