As espécies pertencentes à família Rubiaceae revelaram grande diversidade de metabólitos
secundários, os quais são responsáveis por uma gama de atividades biológicas. Entre estas
espécies encontra-se Duroia macrophylla Huber, endêmica da Floresta Amazônica, conhecida
popularmente como cabeça-de-urubú, apuruí ou puruí-grande-da-mata. A escassez de estudos
de plantas do gênero Duroia e a ausência de estudos químicos e de atividade biológica para D.
macrophylla, instigaram este trabalho, cujo o objetivo foi isolar os constituintes químicos e
avaliar os extratos e substâncias isoladas quanto às atividades: antioxidante, toxicidade frente
à Artemia salina, antibacteriana, antimicobacteriana e antitumoral. Foram realizadas duas
coletas desta espécie, extraída com diclorometano (DCM) ou hexano (Hex) e metanol
(MeOH). Os extratos foram testados como antioxidante, citotóxico, antibacteriano,
antimicobacteriano e antitumoral, com intuito de ampliar as chances de obter moléculas ativas
e/ou protótipos de fármacos. As substâncias isoladas foram identificadas por métodos
espectroscópicos (RMN de 1H, de 13C e bidimensionais) e por espectrometria de massas e
testadas como antimicobacteriana e antitumoral. Na prospecção fitoquimica todos os extratos
apresentaram indícios de terpenos e apenas os extratos DCM de folhas e galhos da 1ª coleta
não apresentaram capacidade antioxidante frente ao revelador DPPH. Os extratos MeOH de
ambas as coletas apresentam compostos aromáticos. A presença de alcaloides foi detectada
apenas nos extratos dos galhos da 2ª coleta. Foram isoladas e identificadas quatro substâncias
dos extratos da 1ª coleta: dois triterpenos do extrato DCM das folhas (ácido oleanólico e ácido
ursólico), uma chalcona do extrato MeOH das folhas (4,4’dihidroxi-3’-chalcona) e um ácido
fenólico do extrato MeOH dos galhos (ácido m-metoxi-p-hidroxi-benzoico). Dos extratos da
2ª coleta foram identificados oito alcaloides indólicos monoterpênicos: 10-metoxi-ajmalicina,
11-metoxi-ajmalicina, 11-metoxi-3-isoajmalicina, 9-metoxi-19-epi-3-isoajmalicina, 9-metoxi-
3-isoajmalicina, 10-metoxi-19-epi-3-isoajmalicina, 10-metoxi-3-isorauniticina e 10-metoxirauniticina.
Todas as substâncias isoladas neste estudo estão sendo descritas pela primeira vez
no gênero Duroia. A atividade antioxidante dos extratos MeOH de folhas e galhos de ambas
as coletas foi bastante significativa. No ensaio citotóxico frente A. salina apenas o extrato
metanólico das folhas da 2ª coleta apresentou toxidade na concentração letal (CL50) de 120
μg/mL. Os extratos apresentaram atividade bacteriostática sobre as bactérias Klebsiella
pneumoniae, Flavobacterium corumnare, Salmonella enteridis e Pseudomonas aeroginosa.
Das substâncias testadas apenas o ácido oleanólico apresentou atividade antibacteriana frente
à Nocardia brasiliensis e Serratia marcescens, com uma CIM de 500 μg/mL. Dos extratos
submetidos ao bioensaio antimicobacteriano, o extrato DCM das folhas (1ª coleta) apresentou
melhor resultado frente às três cepas de Mycobacterium tuberculosis, com uma CMI de 6,25
μg/mL para a cepa INHr, de 25 μg/mL para a cepa RMPr e ≤ 6,25 μg/mL para a cepa H37Rv.
Os alcaloides 10-metoxi-ajmalicina, a mistura de 9-metoxi-3-isoajmalicina com 9-metoxi-19-
epi-3-isoajmalicina, 10-metoxi-3-isorauniticina e 10-metoxi-19-epi-3-isoajmalicina foram
ativos frente ao M. tuberculosis (cepa INHr). Os extratos e alcaloides apresentaram baixo
potencial citotóxico sobre as linhagens de células neoplásicas: HCT116 (carcinoma colorretal
humano), MCF-7 (carcinoma de mama), SK-Mel-19 (melanoma humano) e sobre a linhagem
não neoplásica: MRC-5 (fibroblasto de pulmão humano).
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