Tese

Estudo químico e biológico de Xylopia excellens E Xylopia benthamii (Annonaceae)

As espécies da família Annonaceae são conhecidas por elaborar uma grande variedade de compostos, principalmente alcaloides, diterpenos e acetogeninas, os quais têm revelado importantes propriedades farmacológicas. Apesar da importância dos membros dessa família na medicina popular, o número de es...

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Autor principal: Alencar, Danielle Cardoso de
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/2557444712653609
Grau: Tese
Idioma: por
Publicado em: Universidade Federal do Amazonas 2017
Assuntos:
Alcaloides
Atividade biológica
Diterpeno
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
Acesso em linha: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/5776
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spelling oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-57762017-08-18T05:04:12Z Estudo químico e biológico de Xylopia excellens E Xylopia benthamii (Annonaceae) Alencar, Danielle Cardoso de Pinheiro, Maria Lúcia Belém http://lattes.cnpq.br/2557444712653609 http://lattes.cnpq.br/9299061381457390 Alcaloides Atividade biológica Diterpeno CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA As espécies da família Annonaceae são conhecidas por elaborar uma grande variedade de compostos, principalmente alcaloides, diterpenos e acetogeninas, os quais têm revelado importantes propriedades farmacológicas. Apesar da importância dos membros dessa família na medicina popular, o número de espécies investigadas é extremamente reduzido. O gênero Xylopia L. constitui um dos maiores da família Annonaceae, com cerca de 160 espécies com ampla distribuição pantropical, sendo que apenas seis das doze espécies encontradas na Amazônia, apresentam estudos químico e/ou biológicos. Visando contribuir para o conhecimento químico e biológico do gênero Xylopia e considerando a potencialidade químico-farmacológica das Annonaceae, este trabalho teve como objetivo avaliar o perfil químico, realizar estudos fitoquímicos e investigar as atividades antimicrobiana, antitumoral e leishmanicida das espécies X. excellens e X. benthamii. Neste trabalho, são apresentados os resultados do estudo dos perfis químicos realizados por espectrometria de massas, análises cromatográficas dos óleos essenciais das espécies X. excellens e X. benthamii, assim como os resultados do estudo fitoquímico das espécies X. excellens. A análise de cromatografia gasosa (CG/EM) acoplada a espectrometria de massas dos óleos essenciais das folhas X. excellens, permitu identificar 29 compostos, observando-se a predominância de sesquiterpenos, sendo o espatulenol o composto majoritário. Para a X. benthamii foram identificados 46 constituintes, verificando-se a predominâcia de monoterpenos, sendo o felandreno, o composto majoritário. A análise das frações alcaloídicas das folhas e galhos finos de X. excellens revelou a presença de uma variedade de estruturas de derivados isoquinolínicos, com predominância de oxoaporfínicos. Foram isolados 11 alcaloides, identificados como, reticulina (benziltetraidroisoquinolínico), anonaína e nornantenina (aporfínicos), liriodenina, lisicamina, isomochastolina, oxoglaucina, O-metilmoschatolina, lanuginosina, oxonantenina e oxofoebina (oxoapofínicos). Do extrato hexânico de X. excellens foi isolado 1 diterpeno glicosilado inédito, identificado como 7β-O-β-Dglucopiranosideo ent-caur-16-eno. Os compostos isolados foram identificados por técnicas espectrocópicas e espectrométricas (EM e RMN -1D e 2D) bem como a comparação com os dados descritos na literatura. Adicionalmente, os extratos, frações e óleo essencial das espécies X. excellens e X. benthamii revelaram promissoras atividades antimicrobiana e antitumoral. O diterpeno isolado apresentou atividade leishmanicida contra formas promastigotas de Leishmania amazonensis com valores de IC50 de 15.23 ± 0.64 μg/mL. Species of the Annonaceae family are known for presenting a variety of compounds, particularly alkaloids, diterpenoids, and acetogenins which has proved valuable pharmacological properties. Despite the importance of members of this family in folk medicine, the number of species investigated is greatly reduced. The genus Xylopia L. is one of the largest Annonaceae family, with about 160 species with large pantropical distribution, with only six of the twelve species found in the Amazon, have chemical and biological studies. As a contribution to chemical and biological knowledge of Xylopia gender and considering the chemical and pharmacological potential of Annonaceae, this study aims to evaluate the chemical profile, phytochemical perform studies, and investigate the antioxidant, antimicrobial, and antitumor of the species X. excellens and X. benthamii. In this work we show results of the study activity of chemical profiles of mass spectrometry, GC analysis of essential oils of species X. excellens and X. benthamii, as well as, results of the phytochemical study of alkaloid fractions of the X. excellens species. Through gas chromatographic coupled with mass spectrometry (GC/MS) analysis of the essential oils from leaves of X.excellens were identified 29 compounds observing the predominance of sesquiterpenes, spathulenol being the major compound. For X. benthamii leaves, 46 constituents were identified, verifying the predominance of monoterpenes, being β- felandrene the major compound. The analysis of alkaloidal fractions of leaves and branches of X. excellens revealed the presence of a variety of isoquinoline derivatives, mainly oxoaporphine structures. Eleven alkaloids were isolated, and were characterized as reticuline (benzyltetrahydroisoquinoline), anonaine and nornantenine (aporphines), liriodenine, lysicamine, isomochastoline, oxoglaucine, Omethylmoschatoline, lanuginosine, oxonatenine and oxophoebine (oxoaporphines.). From leaf hexanic extracts of X. excellens was isolated one ent-cauren diterpene, identified as 7β-O-β-D-glucopyranoside-ent-kaur-16-ene. The isolated compounds were identified by spectrometric techniques (MS and NMR 1D and 2D) and the comparison with the data with those reported in the literature. Aditionally, extracts, fractions and essential oil of X. excellens end X. benthamii¨revelead promissor antimicrobial and antitumor activities. The diterpene isolated show anti-leishmania activity against promastigote forms of Leishmania amazonensis with values of IC50 de 15.23 ± 0.64 μg/mL. CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior 2017-08-17T13:52:03Z 2015-11-06 Tese ALENCAR, Danielle Cardoso. Estudo químico e biológico de Xylopia excellens E Xylopia benthamii (Annonaceae). 2015. 194 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2015. http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/5776 por Acesso Aberto application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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