Os alcaloides constituem uma classe de metabólitos com grande atividade biológica e de grande importância na história humana. Dentre as diversas classes merecem destaque os alcaloides indólicos e aporfínicos. Cerca de 1000 tipos de alcaloides dessas classes já foram isolados, entretanto estudos teóricos que justifiquem as suas atividades e forneçam novos dados acerca das suas propriedades estruturais, espectroscópicas e quânticas são escassos na literatura. Partindo desta premissa o presente estudo investigou os alcaloides strictosidina, stricnobrasilina, 12-hidroxi-10,11-dimetoxiestricnobrasilina, liriodenina, cantinona e 7-metoxi-cantinona através de uma abordagem teórica por cálculos DFT usando o funcional híbrido de correlação eletrônica B3LYP e as bases 6-31 G(d), 6-311G(2d,p) e 6-311G++(2d,p). Dados teóricos de otimização geométrica foram comparados com dados de espectroscopia de raio-X de estruturas similares existentes na literatura apresentando valores similares. Em adição cálculos de Orbitais Naturais de ligação (Natural Bond Orbitals-NBOs), orbitais HOMO e LUMO e mapas de potencial eletrostático foram realizados. Espectros teóricos de UV-Vis revelaram-se bastante similares aos espectros experimentais sendo possível o assinalamento das transições eletrônicas. Baseados nos mapas de potencial eletrostático e nos espectros teóricos de IV (por estiramentos N-H e O-H) foi possível prever a formação de ligações de hidrogênio. Cálculos de docking molecular frente os complexos enzimáticos DNA-Topoisomerase II humana e com Diidrofalato redutase de Cândida albicans foram realizados no intuito de justificar as atividades previamente descritas na literatura.
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