Estudo teórico e experimental em nível DFT e docking molecular para alcaloides do tipo 7,7-dimetilaporfínicos isolados de Guatteria friesiana (Annonaceae)

Branches, Adjane Dalvana Sampaio; http://lattes.cnpq.br/4462374590322250

Dissertação

Estudo teórico e experimental em nível DFT e docking molecular para alcaloides do tipo 7,7-dimetilaporfínicos isolados de Guatteria friesiana (Annonaceae)

Os aporfinoides são uma classe de alcaloides isoquinolínicos com mais de 500 compostos já identificados na literatura e são conhecidos por sua ampla utilidade farmacológica tal como anticâncer, anestésica, vasodilatadora e antibacteriana. Dentro dessa classe se encaixam os alcalóides aporfínicos que...

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Autor principal:	Branches, Adjane Dalvana Sampaio
Outros Autores:	http://lattes.cnpq.br/4462374590322250
Grau:	Dissertação
Idioma:	por
Publicado em:	Universidade Federal do Amazonas 2019
Assuntos:	Alcalóides Plantas medicinais Agentes antineoplásicos CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA Alcaloides 7,7-dimetilaporfínicos DFT Análises NBO/NLO Docking molecular Anti-câncer
Acesso em linha:	https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7316

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Dentro dessa classe se encaixam os alcalóides aporfínicos que, por sua vez, compreendem uma classe nova intitulada 7,7-dimetilaporfínicos (devido a presença de duas metilas no C7) que até então não possuíam nenhum dado teórico relacionando suas características estruturais, vibracionais, propriedades quânticas e estudo de docking molecular. Neste contexto, este trabalho teve como objetivo investigar os alcalóides 9-metoxiguatterfriesina (I), (R)-6,6a-dihidro-9-metoxiguatterfriesina (II) e 4,5-dehidro-9-metoxiguatterfriesina (III), pertencentes a essa nova classe, através de uma abordagem teórica utilizando cálculos DFT com o funcional B3LYP e as bases de cálculo 6-311G (2d,p). Os dados de otimização geométrica para as estruturas foram comparados com dados de raio-x para uma estrutura similar disponível na literatura e obtiveram comprimentos de ligação bem próximos. Cálculos de NBO e NLO foram realizados a fim de ampliar o conhecimento com relação às propriedades quânticas das substâncias além de explicar efeitos de deslocalização eletrônica presentes nas estruturas. Os espectros teóricos de UV-vis e IV foram comparados com dados experimentais obtidos em trabalho anterior e apresentaram semelhanças satisfatórias, além de confirmar a existência da forma dimérica para os três compostos em solução, formas estas estabilizadas por interações de ligação de hidrogênio do tipo OH---N. Foi realizado estudo de docking molecular, a substância III revelou maior potencial bioativo e, para fins comparativos, um estudo de docking também foi realizado para duas substâncias (9-metoxiguatteriscina e 6,6a-diidrodemetoxiguadiscina) com esqueleto semelhante ao das moléculas I, II e III, entretanto com substituintes diferentes nos anéis. Em adição, foi realizado ensaio citotóxico in vitro para as substâncias o qual a substância III obteve o maior poder inibitório indicando assim a confiabilidade dos métodos teóricos de docking molecular. Apophinoids are a class of isoquinoline alkaloids with more than 500 compounds already identified in the literature and specially recognized for having a range of pharmacological activities such as anticancer, anesthetic, vasodilator and antibacterial. Belonging to this class, the aporphine alkaloids comprise a new class titled 7,7-dimethylaporphinic (due to the presence of two methyls in C7) that until then had no theoretical data relating their structural, vibrational, quantum properties and study of molecular docking.In this context, the objective of this work was to investigate the alkaloids 9-methoxyguatterfriesine (I), (R) -6,6a-dihydro-9-methoxyguatterfriesine (II) and 4,5-dehydro-9-methoxyguatterfriesine (III), part of this new class, through a theoretical approach using DFT calculations with the B3LYP functional and 6-311G (2d, p) bases set.The geometric optimization data for the structures were compared with x-ray data for a similar structure available in the literature and obtained close bond lengths. NBO and NLO calculations were performed in order to increase the knowledge regarding the quantum properties of the substances besides explaining the effects of electronic delocalization in the structures.The theoretical UV-vis and IV spectra were compared with experimental data obtained in previous work and presented satisfactory similarities, besides confirming the existence of the dimeric form for the three compounds in solution, these forms stabilized by OH---N hydrogen bonding interactions type. A molecular docking study was performed, substance III revealed greater bioactive potential, and to compare a docking was performed for two substances (9-metoxiguatteriscineand 6,6a-diidrodemetoxiguadiscine) with a skeleton similar to molecules I, II and III, however with different substituents in the rings. In addition, an in vitro cytotoxic assay was performed in which substance III obtained the highest inhibitory power, thus indicating the reliability of theoretical molecular docking methods. CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior 2019-08-19T15:31:17Z 2019-07-30 Dissertação BRANCHES, Adjane Dalvana Sampaio. Estudo teórico e experimental em nível DFT e docking molecular para alcaloides do tipo 7,7-dimetilaporfínicos isolados de Guatteria friesiana (Annonaceae). 2019. 82 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2019. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7316 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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Estudo teórico e experimental em nível DFT e docking molecular para alcaloides do tipo 7,7-dimetilaporfínicos isolados de Guatteria friesiana (Annonaceae)

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