Dissertação

Constituintes Químicos e Investigação do Potencial Citotóxico das cascas e folhas de Guatteria olivacea (Annonaceae)

Guatteria olivacea R. E. Fries é uma espécie amazônica pertencente a família Annonaceae conhecida popularmente como “araticum”, “ata” e “envireira”, que ocorre em floresta pluvial de terra firme com distribuição no Brasil, particularmente nos estados do Amazonas e do Pará. De acordo com a literatura...

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Autor principal: Araujo, Morgana de Souza
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/3268183617317990
Grau: Dissertação
Idioma: por
Publicado em: Universidade Federal do Amazonas 2019
Assuntos:
Sesquiterpenos
Essências e óleos essenciais
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA: QUÍMICA ORGÂNICA: QUÍMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
Guatteria olivacea
Annonaceae
Alcaloides
Sesquiterpenos
Citotoxicidade
Acesso em linha: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7438
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spelling oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-74382019-10-24T05:03:37Z Constituintes Químicos e Investigação do Potencial Citotóxico das cascas e folhas de Guatteria olivacea (Annonaceae) Araujo, Morgana de Souza Costa, Emmanoel Vilaça http://lattes.cnpq.br/3268183617317990 http://lattes.cnpq.br/9408756365965584 Tavares, Josean Fechine http://lattes.cnpq.br/6009412640611523 Koolen, Hector Henrique Ferreira http://lattes.cnpq.br/2722430673503338 Sesquiterpenos Essências e óleos essenciais CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA: QUÍMICA ORGÂNICA: QUÍMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Guatteria olivacea Annonaceae Alcaloides Sesquiterpenos Citotoxicidade Guatteria olivacea R. E. Fries é uma espécie amazônica pertencente a família Annonaceae conhecida popularmente como “araticum”, “ata” e “envireira”, que ocorre em floresta pluvial de terra firme com distribuição no Brasil, particularmente nos estados do Amazonas e do Pará. De acordo com a literatura, não há registros de estudos químicos e farmacológicos a seu respeito. Deste modo, neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico e de citotoxicidade in vitro dos extratos brutos, frações e substâncias isoladas das cascas e do óleo essencial das folhas de G. olivacea. O estudo com as cascas resultou no isolamento e caracterização de dez substâncias pertencentes à classe dos alcaloides, sendo duas delas obtidas em mistura. Para o isolamento dos constituintes químicos foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas (CC e CCDP) e para a identificação desses constituintes técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrométricas (EM). Os alcaloides isolados e identificados são pertencentes as subclasses dos aporfinos (asimilobina, puterina e discoguatina), oxoaporfínos (liriodenina e oxoputerina), fenantrenos (atherosperminina, argentinina e N-óxido de atherosperminina) e tetraidroprotoberberinos (coripalmina e discretina). Todos os alcaloides identificados possuem relato no gênero, porém são inéditos na espécie em estudo, sendo os alcaloides do tipo fenantreno de rara ocorrência. Dentre todos os extratos (hexânico e metanólico) e frações das cascas, submetidos ao ensaio de atividade citotóxica in vitro, a fração alcaloídica proveniente do extrato metanólico foi a que apresentou maior atividade contra as linhagens de células tumorais avaliadas, com valores de CI50 iguais a 20,16 μg.mL-1 para MCF-7 e 18,25 μg.mL-1 para HepG2. Dentre os alcaloides isolados que foram avaliados, atherosperminina foi o que apresentou os melhores resultados contra as linhagens de células MCF-7, HCT116, HepG2 e HL-60 com valores de CI50 iguais a 41,10, 33,07, 42,10 e 33,79 μmol.L-1, respectivamente. O óleo essencial extraído das folhas foi analisado por CG-DIC e CG-EM e apresentou como constituintes majoritários os sesquiterpenos germacreno D (17,65%), β-atlantol (13,21%), óxido de cariofileno (12,03%), espatulenol (11,26%) e (E)-cariofileno (7,26%). A avaliação citotóxica desse óleo exibiu atividade promissora frente as linhagens de células tumorais MCF-7, HCT116, HepG2, e HL-60 com valores de CI50 iguais a 27,22, 25,74, 34,95 e 16,11 μg.mL-1, respectivamente. Os resultados obtidos corroboram o potecial químico e citotóxico das espécies de Annonaceae Brasileiras, em particular das espécies de ocorrência no Amazonas, e justificam a continuidade do seu estudo em futuros projetos em busca de substâncias com propriedades citotóxicas. Guatteria olivacea R. E. Fries is an Amazonian species belonging to the Annonaceae family popularly known as “araticum”, “ata” and “envireira”, which occurs in rainforest solid ground with distribution in Brazil, particularly in the states of Amazonas and Pará. According to the literature, there are no records of chemical and pharmacological studies about it. Thus, in this work, the phytochemical study and in vitro cytotoxicity of the crude extracts, fractions and isolated substances of the bark, and of the essential oil of G. olivacea leaves were performed. The study of the bark resulted in the isolation and characterization of ten substances belonging to the class of alkaloids, two obtained in a mixture. For the isolation of the chemical constituents classical chromatographic techniques (CC and CCDP) was performed and for the identification of these constituents spectroscopic (1H and 13C 1D/2D) and spectrometric (MS) techniques was used. The isolated and identified alkaloids belong to the subclasses of aporphines (asimilobine, puterine and discoguattine), oxoaporphines (liriodenine and oxoputerine), phenanthrenes (atherosperminine, argentinine and atherosperminine N-oxide) and tetrahydroprotoberberines (corypalmine and discretine). All identified alkaloids are reported in the genus but unprecedented in the species investigated, with phenanthrene alkaloids being the least occurring. Among all bark extracts (hexane and methanolic) and fractions submitted to the in vitro cytotoxic activity assay, the alkaloid fraction from the methanolic extract showed the highest activity against the evaluated tumor cell lines, with IC50 values of 20.16 μg. mL-1 for MCF-7 and 18.25 μg.mL-1 for HepG2. Among the isolated alkaloids that were evaluated, atherosperminine presented the best results against MCF-7, HCT116, HepG2 and HL-60 cell lines with IC50 values of 41.10, 33.07, 42.10 and 33.79 μmol.L-1, respectively. The essential oil extracted from the leaves was analyzed by GC-DIC and GC-MS and presented as major constituents sesquiterpenes germacrene D (17.65%), β-atlantol (13.21%), caryophyllene oxide (12.03%), spatulenol (11.26%) and (E)-caryophyllene (7.26%). Cytotoxic evaluation of this oil showed promising activity against MCF-7, HCT116, HepG2, and HL-60 tumor cell lines with IC50 values of 27.22, 25.74, 34.95 and 16.11 μg.mL-1, respectively. The obtained results corroborate the chemical and cytotoxic potential of the Brazilian Annonaceae species, in particular of the species occurring in the Amazonas, and justify the continuity of their study in future projects in search of substances with cytotoxic properties. CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior 2019-10-23T14:44:26Z 2019-09-26 Dissertação ARAÚJO, Morgana de Souza. Constituintes Químicos e Investigação do Potencial Citotóxico das cascas e folhas de Guatteria olivacea (Annonaceae). 2019. 172 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2019. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7438 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ image/jpeg application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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