Alquilcatecóis derivados do piperonal e orto-vanilina: síntese e avaliação da atividade antimicrobiana
Phenolic lipids or alkylphenols comprise a broad class of natural products isolated from plants, bacteria, fungi, and some animals, and have many biological activities, such as antimicrobial and antiproliferative. These activities are mainly due to the ability of alkylphenols to interact with the ph...
| Autor principal: | Mota, Maria Luísa Forasteiro |
|---|---|
| Grau: | Trabalho de Conclusão de Curso |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Brasil
2024
|
| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/7443 |
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oai:localhost:prefix-74432025-03-10T21:12:20Z Alquilcatecóis derivados do piperonal e orto-vanilina: síntese e avaliação da atividade antimicrobiana Mota, Maria Luísa Forasteiro Novais, Alisson Meza http://lattes.cnpq.br/4089633496183732 Machado, Marcos Batista Passo, Joel Aparecido NEQUIMA - Núcleo de Estudos Químicos de Micromoléculas da Amazônia Alquilcatecóis o-vanilina Cadeia alquílica Antimicrobianos Alkylcatechols ortho-vanillin Alkyl chain Antimicrobials CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA . . . Phenolic lipids or alkylphenols comprise a broad class of natural products isolated from plants, bacteria, fungi, and some animals, and have many biological activities, such as antimicrobial and antiproliferative. These activities are mainly due to the ability of alkylphenols to interact with the phospholipids in biological membranes, which can result in biological events that lead to cell death. In this sense, this work aimed to synthesize alkylcatechols, specifically 3-(1-hydroxyalkyl)catechols with variable size of the alkyl side chain from ortho-vanillin, and 4-(1-hydroxyalkyl)catechols from the hydrolysis of the 1,3-dioxolane moiety of 5-(1-hydroxyalkyl)-1,3-benzodioxoles previously synthesized from piperonal. The structural analyzes were conducted by 1H and 13C NMR spectroscopy. The hydrolysis reactions, carried out by treating the starting materials with AlCl3, BF3 and p-TsOH, did not lead to the expected products, where the first promoted not only the removal of the acetal group, but also of the alkyl side chain, and the reaction with p-TsOH resulted in the formation of dimers. On the other hand, the synthesis of alkylcatechols from o-vanillin was successfully conducted through Grignard reactions, where three derivatives were synthesized from hexyl, octyl and decylmagnesium. These products were evaluated for antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida parapsilosis, and were found to be not active against bacteria, but moderately active against C. parapsilosis. Os lipídios fenólicos ou alquilfenóis compreendem uma ampla classe de produtos naturais produzidos por vegetais, bactérias, fungos e alguns animais, e apresentam diversas atividades biológicas, como a atividade antimicrobiana e antiproliferativa de células cancerígenas. Esse potencial se deve principalmente pela capacidade de interação dos alquilfenóis com os fosfolipídios de membranas biológicas, o que pode provocar em última instância eventos biológicos que resultam na morte celular. Com isso, esse trabalho teve como objetivo principal sintetizar alquilcatecóis do tipo 3-(1-hidroxialquil)catecois com variações no tamanho da cadeia alquílica a partir da orto vanilina, bem como 4-(1-hidroxialquil)catecóis a partir de reações de hidrólise do grupo 1,3-dioxolano proveniente de 5-(1-hidroxialquil)-1,3-benzodioxóis previamente sintetizados a partir do piperonal. As análises estruturais foram feitas através de espectroscopia de RMN de 1H e 13C. As reações de hidrólise do grupo acetal 1,3-dioxolano, testadas via tratamento dos materiais de partida com AlCl3, BF3 e p-TsOH, não aconteceram como esperado, sendo que o primeiro método resultou na remoção não apenas do grupo acetal mas também da cadeia alquílica, e a reação com p-TsOH levou à formação de dímeros. Por outro lado, as sínteses de derivados de alquilcatecóis a partir da o-vanilina foram realizadas via reação de Grignard com êxito, onde três derivados foram sintetizados a partir dos brometos de hexil, octil e decilmagnésio. Os três derivados de alquilcatecóis sintetizados foram avaliados quanto à atividade antimicrobiana sobre cepas de Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Candida parapsilosis, não tendo sido ativos contra as bactérias, mas moderadamente ativos contra C. parapsilosis. 1 Não 2024-07-15T21:17:40Z 2024-07-15T21:17:40Z 2023-11-10 Trabalho de Conclusão de Curso MOTA, Maria Luísa Forasteiro. Alquilcatecóis derivados do piperonal e orto-vanilina: síntese e avaliação da atividade antimicrobiana. 2023. 36 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2023. http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/7443 por Acesso Aberto https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ Brasil ICE - Instituto de Ciências Exatas Manaus (AM) Química - Bacharelado - Manaus |
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Repositório Institucional - Universidade Federal do Amazonas |
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Phenolic lipids or alkylphenols comprise a broad class of natural products isolated from plants, bacteria, fungi, and some animals, and have many biological activities, such as antimicrobial and antiproliferative. These activities are mainly due to the ability of alkylphenols to interact with the phospholipids in biological membranes, which can result in biological events that lead to cell death. In this sense, this work aimed to synthesize alkylcatechols, specifically 3-(1-hydroxyalkyl)catechols with variable size of the alkyl side chain from ortho-vanillin, and 4-(1-hydroxyalkyl)catechols from the hydrolysis of the 1,3-dioxolane moiety of 5-(1-hydroxyalkyl)-1,3-benzodioxoles previously synthesized from piperonal. The structural analyzes were conducted by 1H and 13C NMR spectroscopy. The hydrolysis reactions, carried out by treating the starting materials with AlCl3, BF3 and p-TsOH, did not lead to the expected products, where the first promoted not only the removal of the acetal group, but also of the alkyl side chain, and the reaction with p-TsOH resulted in the formation of dimers. On the other hand, the synthesis of alkylcatechols from o-vanillin was successfully conducted through Grignard reactions, where three derivatives were synthesized from hexyl, octyl and decylmagnesium. These products were evaluated for antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida parapsilosis, and were found to be not active against bacteria, but moderately active against C. parapsilosis. |
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