Constituintes químicos e investigação do efeito citotóxico das cascas e folhas de Duguetia pycnastera (Annonaceae)

Souza, Cesar Augusto Silva de; http://lattes.cnpq.br/5998363527829204

Dissertação

Constituintes químicos e investigação do efeito citotóxico das cascas e folhas de Duguetia pycnastera (Annonaceae)

Duguetia pycnastera é uma espécie da família Annonaceae conhecida popularmente como “envira-preta” com distribuição no norte da América do sul. No Brasil é bastante comum no Amazonas e Amapá. Com base nos dados da literatura, essa espécie apresenta somente dois estudos fotoquímicos, sendo relatados...

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Autor principal:	Souza, Cesar Augusto Silva de
Outros Autores:	http://lattes.cnpq.br/5998363527829204
Grau:	Dissertação
Idioma:	por
Publicado em:	Universidade Federal do Amazonas 2020
Assuntos:	Citotoxicidade Envira-preta Plantas - Análise Plantas - Composição Alcaloides CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA Duguetia pycnastera Annonaceae Alcaloides Asaronas Citotoxicidade
Acesso em linha:	https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7972

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spelling	oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-79722020-10-16T05:03:49Z Constituintes químicos e investigação do efeito citotóxico das cascas e folhas de Duguetia pycnastera (Annonaceae) Souza, Cesar Augusto Silva de Costa, Emmanoel Vilaça http://lattes.cnpq.br/5998363527829204 http://lattes.cnpq.br/9408756365965584 Marinho, Andrey Moacir do Rosario http://lattes.cnpq.br/2511998363000599 Machado, Marcos Batista http://lattes.cnpq.br/9211305601802884 Citotoxicidade Envira-preta Plantas - Análise Plantas - Composição Alcaloides CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA Duguetia pycnastera Annonaceae Alcaloides Asaronas Citotoxicidade Duguetia pycnastera é uma espécie da família Annonaceae conhecida popularmente como “envira-preta” com distribuição no norte da América do sul. No Brasil é bastante comum no Amazonas e Amapá. Com base nos dados da literatura, essa espécie apresenta somente dois estudos fotoquímicos, sendo relatados os componentes voláteis do óleo essencial (dados publicados) e o isolamento de alcaloides (dados não publicados). Com isso, no presente trabalho foi realizado o estudo fitoquímico e a investigação da atividade citotoxicidade in vitro dos extratos brutos, frações e substâncias isoladas das cascas do caule de D. pycnastera. O estudo fitoquímico das cascas resultou no isolamento e na caracterização de sete substâncias, sendo cinco pertencentes à classe dos alcaloides e duas de caráter benzênico (fenilpropanoides). Para o isolamento dos constituintes químicos foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas (CC, CCDA e CCDP), enquanto que para a identificação foram empregadas técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrométricas (EM e CG-EM). O estudo do perfil pela técnica EM com fonte de leaf spray mediante chaves de fragmentação permitiu identificar possíveis esqueletos de alcaloides presentes na fração alcaloídica. Foram isolados sete (7) alcaloides isoquinolinos (N-oxiguaterina, nornuciferi-dina, lisicamina, O-metilmoschatolina e reticulina). Os fenilpropanoides identificados perten-cem a classe das asaronas (1-allil-2,4,5-trimetoxibenzeno e 2,4,5-trimetoxi-estireno). Todos os alcaloides identificados neste trabalho possuem relato no gênero, entretanto, são inéditos na espécie, sendo os alcaloides oxoaporfinos de maior ocorrência. Entre os extratos e frações das cascas submetidos ao ensaio de atividade citotóxica in vitro, a fração alcaloídica proveniente do extrato metanólico apresentou maior atividade contra as linhagens de células tumorais avaliadas, com valores de CI50 iguais a 14,09 μg.mL-1 para MCF-7 e 11.58 μg.mL-1 para HepG2. Entre os alcaloides isolados e avaliados, a lisicamina e O-metilmoschatolina foram as substâncias que apresentam melhores resultados citotóxicos, em particular contra as linhagens celulares HepG2 e HL-60 (CI50 29,08 e 24,68 µmol.L-1, respectivamente) para a lisicamina e para a O-metilmoschatolina apresentou atividade citotóxica promissora para a célula HL-60 (34,85 µmol.L-1). Por meio da análise por CG-EM do óleo essencial foram identificados 24 constituintes, destacando-se como constituintes majoritários, os sesquiterpenos α-gurjuneno (26,83%), biciclogermacreno (24,90%), germacreno D (15,35%) e espatulenol (12,97%). Os resultados obtidos neste estudo confirmam o potencial químico e citotóxico das espécies de Annonaceaes brasileiras, em particular, as espécies de ocorrência no Amazonas. Desta forma, é valido ressaltar a importância da continuidade dos estudos desta espécie em futuros projetos na busca de substâncias com propriedades citotóxicas Duguetia pycnastera is a species of the family Annonaceae popularly known as “envira-preta” with distribution in northern South America. In Brazil it is quite common in Amazonas and Amapá. Based on literature data, this species has only two photochemical studies, with the volatile components of essential oil (published data) and the isolation of alkaloids (unpublished data) being reported. Thus, in the present work, a phytochemical study and investigation of the in vitro cytotoxicity activity of crude extracts, fractions and substances isolated from the bark of D. pycnastera stem was carried out. The phytochemical study of the shells resulted in the isolation and characterization of seven substances, five belonging to the class of alkaloids and two of benzene character (phenylpropanoids). Classical chromatographic techniques (CC, CCDA and CCDP) were used for the isolation of chemical constituents, while spectroscopic (1H and 13C 1D / 2D NMR) and spectrometric (EM and CG-EM) techniques were used for identification. The study of the profile by the EM technique with leaf spray source using fragmentation keys allowed to identify possible skeletons of alkaloids present in the alkaloid fraction. Seven (7) isoquinoline alkaloids (N-oxyiguaterine, nornuciferidine, lysicamine, O-methylmoschatoline and reticulin) were isolated. The identified phenylpropanoids belong to the asarone class (1-allyl-2,4,5-trimethoxybenzene and 2,4,5-trimethoxy-styrene). All alkaloids identified in this work are reported in the genus, however, they are unprecedented in the species, with oxoaporphine alkaloids being the most common. Among the extracts and fractions of the shells submitted to the in vitro cytotoxic activity test, the alkaloid fraction from the methanolic extract showed greater activity against the tumor cell lines evaluated, with IC50 values equal to 14.09 μg.mL-1 for MCF -7 and 11.58 μg.mL-1 for HepG2. Among the isolated and evaluated alkaloids, lysicamine and O-methylmoschatoline were the substances that present the best cytotoxic results, in particular against the cell lines HepG2 and HL-60 (IC50 29.08 and 24.68 µmol.L-1, respectively) for lysicamine and for O-methylmoschatoline it showed promising cytotoxic activity for the HL-60 cell (34.85 µmol.L-1). Through the GC-MS analysis of the essential oil, 24 constituents were identified, with sesquiterpenes α-gurjunene (26.83%), bicyclogermacrene (24.90%), germacrene D (15.35%), standing out as major constituents. ) and spatulenol (12.97%). The results obtained in this study confirm the chemical and cytotoxic potential of Brazilian Annonaceaes species, in particular, species occurring in Amazonas. Thus, it is worth emphasizing the importance of continuing studies of this species in future projects in the search for substances with cytotoxic properties. CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior 2020-10-15T19:58:46Z 2020-01-23 Dissertação SOUZA, Cesar Augusto Silva de. Constituintes químicos e investigação do efeito citotóxico das cascas e folhas de Duguetia pycnastera (Annonaceae). 2020. 147 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2020. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7972 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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