Estudo dos metabólitos secundários e atividade antifúngica em resíduos madeireiros de Hymenaea courbaril L.

Santiago, Jennifer de Oliveira Lima; http://lattes.cnpq.br/3752055775028909

Dissertação

Estudo dos metabólitos secundários e atividade antifúngica em resíduos madeireiros de Hymenaea courbaril L.

O Brasil possui uma extensa área florestal, com diversidade de espécies arbóreas. Há relatos de diversos estudos químicos com a finalidade de identificar substâncias com potencial econômico e/ou biológico nas diferentes partes vegetativas, tais como, folhas, cascas, fruto, resina e sementes, porém...

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Autor principal:	Santiago, Jennifer de Oliveira Lima
Outros Autores:	http://lattes.cnpq.br/3752055775028909
Grau:	Dissertação
Idioma:	por
Publicado em:	Universidade Federal do Amazonas 2021
Assuntos:	Resíduos madeireiros Extrato hexânico Ácido oleanólico Estudo fitoquímico Extrato metanólico CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA Fabaceae Ressonância Magnética Nuclear Flavonoides Resorcinol Antifúngico
Acesso em linha:	https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8157

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spelling	oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-81572021-03-10T05:04:38Z Estudo dos metabólitos secundários e atividade antifúngica em resíduos madeireiros de Hymenaea courbaril L. Study of secondary metabolites and antifungal activity in wood residues of Hymenaea courbaril L. Santiago, Jennifer de Oliveira Lima Lima, Maria da Paz http://lattes.cnpq.br/3752055775028909 http://lattes.cnpq.br/5961971859472768 Passo, Joel Aparecido http://lattes.cnpq.br/5596758947269574 Bezerra, Jaqueline de Araújo http://lattes.cnpq.br/4616893220707322 Resíduos madeireiros Extrato hexânico Ácido oleanólico Estudo fitoquímico Extrato metanólico CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA Fabaceae Ressonância Magnética Nuclear Flavonoides Resorcinol Antifúngico O Brasil possui uma extensa área florestal, com diversidade de espécies arbóreas. Há relatos de diversos estudos químicos com a finalidade de identificar substâncias com potencial econômico e/ou biológico nas diferentes partes vegetativas, tais como, folhas, cascas, fruto, resina e sementes, porém grande parte das espécies exploradas não possuem estudos químicos dos metabólitos secundários encontrados na madeira. Dentre as famílias vegetais encontra-se a Fabaceae da qual constitui-se a terceira maior família das angiospermas, caracterizada quimicamente por compostos como alcaloides, lignanas, terpenos, entre outras. A espécie selecionada para este trabalho foi Hymenaea courbaril L. com o objetivo de avaliar os constituintes químicos dos resíduos madeireiros (cerne) e buscar atividade biológica das substâncias isoladas. O estudo fitoquímico fez uso de técnicas cromatográficas em coluna (fases estacionárias de sílica gel e sephadex LH-20), em camada delgada e preparativa, utilizando para identificação a técnica espectroscópica de ressonância magnética nuclear (unidimensional e bidimensional) e espectrometria de massas de baixa resolução. Com o fracionamento do extrato hexânico obteve-se a purificação do diterpeno ácido eperúico (1), o qual constitui cerca de 8% deste extrato. O fracionamento com o extrato metanólico conduziu ao isolamento do diterpeno (1) e seu éster metílico (2), os triterpenos ácido oleanólico (3) e hederagenina (10), os derivados do resorcinol metóxikermadecina H (4) e kermadecina H (5), e os flavonoides quercetina (6), fisetinediol (7), liqueritigenina (8), e 3-metóxi-5,7,3’,5’-tetrahidroxiflavanona (9). Sendo as substâncias metóxikermadecina H e 3-metóxi-5,7,3’,5’-tetrahidroxiflavanona inéditas na literatura. Considerando a necessidade de novos antifúngicos de origem natural e o potencial biológico das classes de flavonoides, terpenos e derivados do resorcinol foi realizado o ensaio antifúngico com as substâncias 1, 2, 4, 5, 6 e 9 isoladas dos resíduos madeireiros frente as cepas Candida albicans (ATCC 60193) e Cryptococcus gattii (CFP 61), onde a kermadecina H (5) se destacou entre as substâncias testadas. Brazil has an extensive forest area, with a diversity of tree species. There are reports of several chemical studies in order to identify substances with economic and biological potential in the different vegetative parts, such as leaves, bark, fruit, resin and seeds, however most of the explored species do not have chemical studies of the secondary metabolites. found in wood. Among the plant families is Fabaceae, which is the third largest family of angiosperms, chemically characterized by compounds such as alkaloids, lignans, terpenes, among others. The species selected for this work was Hymenaea courbaril L. in order to evaluate the chemical constituents of wood residues (heartwood) and to search for biological activity of the isolated substances. The phytochemical study used column chromatographic techniques (silica gel and sephadex LH-20 stationary phases), in a thin and preparative layer, using the nuclear magnetic resonance spectroscopic technique (one- and two-dimensional) and low resolution mass spectrumetry. With the fractionation of the hexane extract, the purification of the eperúic acid diterpene (1) was obtained, which constitutes about 8% of this extract. Fractionation with the methanolic extract led to the isolation of diterpene (1) and its methyl ester (2), the triterpenes oleanolic acid (3) and hederagenin (10), the derivatives of resorcinol metoxikermadecine H (4) and kermadecine H (5), and the flavonoids quercetin (6), fisetinediol (7), liquerythigenin (8), and 3-methoxy-5,7,3',5'-tetrahydroxiflavanone (9). Since the substances metoxikermadecine H and 3-methoxy-5,7,3',5'-tetrahydroxyflavane are unprecedented in the literature. Considering the need for new antifungal agents of natural origin and the biological potential of the classes of flavonoids, terpenes and resorcinol derivatives, an antifungal test was carried out with substances 1, 2, 4, 5, 6 and 9 isolated from wood residues against Candida albicans (ATCC 60193) and Cryptococcus gattii (CFP 61), where kermadecine H (5) stood out among the tested substances. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES 2021-03-09T16:22:24Z 2020-08-03 Dissertação SANTIAGO, Jennifer de Oliveira Lima. Estudo dos metabólitos secundários e atividade antifúngica em resíduos madeireiros de Hymenaea courbaril L. 2020. 132 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2020. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8157 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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