Investigação do perfil de alcaloides de espécies de Aspidosperma spp por LC-MS

Araujo, Betina Raquel de Oliveira; http://lattes.cnpq.br/7733202798773078; https://orcid.org/0000-0001-5567-0472

Dissertação

Investigação do perfil de alcaloides de espécies de Aspidosperma spp por LC-MS

O gênero Aspidosperma é conhecido pelos seus metabólitos secundários, dentre os quais se destaca os alcaloides indólicos, classe de composto amplamente conhecido pela indústria farmacêutica devido suas diversas funções no sistema biológico. Assim, este estudo objetivo contribuir com o conheciment...

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Autor principal:	Araujo, Betina Raquel de Oliveira
Outros Autores:	http://lattes.cnpq.br/7733202798773078, https://orcid.org/0000-0001-5567-0472
Grau:	Dissertação
Idioma:	por
Publicado em:	Universidade Federal do Amazonas 2022
Assuntos:	Aspidosperma Alcaloides CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Aspidosperma desmanthum Aspidosperma marcgravianum Aspidosperma nitidum Alcaloide GNPS
Acesso em linha:	https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9072

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spelling	oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-90722022-09-27T05:03:36Z Investigação do perfil de alcaloides de espécies de Aspidosperma spp por LC-MS Investigation of the alkaloid profile of species of Aspidosperma spp by LC-MS Araujo, Betina Raquel de Oliveira Nunomura, Rita de Cassia Saraiva http://lattes.cnpq.br/7733202798773078 http://lattes.cnpq.br/4964432473792729 Aquino, Priscila Ferreira de Hidalgo, Patricia https://orcid.org/0000-0001-5567-0472 Aspidosperma Alcaloides CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Aspidosperma desmanthum Aspidosperma marcgravianum Aspidosperma nitidum Alcaloide GNPS O gênero Aspidosperma é conhecido pelos seus metabólitos secundários, dentre os quais se destaca os alcaloides indólicos, classe de composto amplamente conhecido pela indústria farmacêutica devido suas diversas funções no sistema biológico. Assim, este estudo objetivo contribuir com o conhecimento sobre o perfil alcaloídico presente na casca de A. desmanthum, A. marcgravianum e A. nitidum por meio da cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas (LC-MS), avaliar o potencial antioxidante, a inibição da enzima acetilcolinesterase, atividade citotóxica e avaliar a atividade antimicrobiana por meio de ensaios in vitro. As cascas das espécies de Aspidosperma foram submetidas a extração em metanol, seguido de um fracionamento ácido-base; e obteve ainda o extrato aquoso. As amostras obtidas foram analisadas pela plataforma GNPS (Global Natural Products Social Networking) para a construção de uma rede molecular, onde foi possível identificar nove alcaloides indólicos, sendo estes compartilhado entre as espécies. Entre os alcaloides identificados destacam-se a ioimbina, reserpilina e ajmalicina, por serem alcaloides percursores de outros alcaloides de grande relevância. Por meio da avalição da atividade antioxidante pode-se observar a importância da realização de mais de um método para determinar o poder inibição dos radicais livres de uma amostra, uma vez as amostras testadas neste trabalho demostraram atividade antioxidante no teste poder de redução do íon ferro (FRAP) e tiveram pouca eficiência no ensaio de sequestro do radical DPPH. Na análise da atividade inibitória da enzima acetilcolinesterase a fração proveniente da A. marcgravianum possui maior percentual de inibição, 72,32%, porém a amostra do extrato metanólico apresentou maior efetividade, CI50 3,38. A citotoxicidade das frações alcaloídicas foram analisadas por meio no método MTT, em células normais e células tumorais (células HL60). No entanto, frações testadas demonstraram ausência de seletividade frente as células avaliadas. O extrato metanólico da A. marcgravianum obteve 3,12 µg/mL de concentração inibitória mínima (CIM) contra S. aureus e foi a única amostra reativa contra P. aeruginosa com CIM de 50 µg/mL. As espécies estudas tem significativo potencial para isolamento de alcaloides indólicos e representa uma opção para investimento de estudos futuros. Aspidosperma genus is known for its secondary metabolites, among which we can highlight the indolic alkaloids, a class of compounds widely known by the pharmaceutical industry due to their various functions in the biological system. Thus, this study's objective is to contribute to the knowledge about the alkaloid profile present in the bark of A. desmanthum, A. marcgravianum, and A. nitidum through liquid chromatography coupled to mass spectrometry (LC-MS) and to evaluate the antioxidant potential, the inhibition of acetylcholinesterase enzyme, cytotoxic activity and to assess the antimicrobial activity through in vitro assays. The barks of Aspidosperma species were submitted to methanol extraction, followed by an acidbase fractionation, and the aqueous extract was also prepared. The samples obtained were analyzed by LC-MS, and the GNPS (Global Natural Products Social Networking) platform was used to construct a molecular network, where it was possible to identify nine indolic alkaloids, which were shared among the species. Among the identified alkaloids, ioimbine, reserpiline, and ajmalicine stand out because they are precursor alkaloids of other alkaloids of great relevance. Through the evaluation of the antioxidant activity, it is possible to observe the importance of performing more than one method to determine the antioxidant activity of a sample. In this study, for example, the samples tested showed antioxidant activity by the Ferric Reduction Antioxidant Power (FRAP) and had lower efficiency in the DPPH radical scavenging assay. The inhibitory activity of the acetylcholinesterase assay showed the fraction from A. marcgravianum with the highest percentage of inhibition, 72.32%, but the sample of the methanolic extract showed higher effectiveness, CI50 3.38. The alkaloidic fractions' cytotoxicity was analyzed using the MTT method in normal cells and tumor cells (HL60 cells). However, the tested fractions showed no selectivity against the evaluated cells. The metabolic extract of A. marcgravianum obtained 3.12 of minimum inhibitory concentration (MIC per µg/mL) against S. aureus and was the only sample reactive against P. aeruginosa with MIC of 50 µg/mL. The species studied has significant potential for the isolation of indolic alkaloids and represents an option for investment in future studies. FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas 2022-09-26T21:55:57Z 2022-03-31 Dissertação ARAUJO, Betina Raquel de Oliveira. Investigação do perfil de alcaloides de espécies de Aspidosperma spp por LC-MS. 2022. 98 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2022. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9072 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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Investigação do perfil de alcaloides de espécies de Aspidosperma spp por LC-MS

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