A família Annonaceae apresenta ampla distribuição no Brasil, principalmente na região
amazônica, onde suas espécies são utilizadas na medicina popular para tratar diferentes
enfermidades, como leishmaniose, malária e diabetes. Além disso, cientificamente muitas
propriedades biológicas já foram conferidas à família, como citotóxicas, antioxidantes, anti inflamatórias, antinociceptiva e antiparasitárias. Estas propriedades são conferidas
principalmente à presença de metabólitos secundários, como alcaloides isoquinolinos,
largamente reportados nos gêneros. Baseado nisso, este trabalho descreve uma investigação
química desta classe de alcaloides em seis espécies de Annonaceae da Região Amazônica,
bem como propõe padrões de fragmentação para ajudar na caracterização química destes
metabólitos. Para isso, realizou-se experimentos via cromatografia liquida acoplada a
espectrometria de massas de alta resolução e os espectros MS/MS adquiridos foram
analisados por abordagem de redes moleculares. Os resultados revelaram famílias
moleculares compostas por alcaloides aporfinos, benzilisoquinolinos,
tetraidroprotoberberinos e oxoaporfinos, e 30 compostos foram anotados em nível 2. A
caracterização das estruturas foram posteriormente explicadas pela análise manual dos
espectros de fragmentação permitindo propagar 30 anotações manuais de alcaloides em nível
3. Dentre as moléculas conhecidas, anotou-se mutualmente a anonaina, asimilobina e a
liriodenina em D. calycina, G. olivacea, P. leiophylla e E. amazonicus, reforçando a
relevância quimiofenética desses alcaloides para a família Annonaceae, bem como a estreita
relação dos gêneros Duguetia e Guatteria. Os resultados obtidos corroboram que as seis
espécies estudadas são exímias produtoras de alcaloides isoquinolinos, destacando-se os
aporfinos, classe ubíqua na família. O estudo de fragmentação com os alcaloides 7,7-
dimetilaporfinos que apresentam insaturação no anel b isoquinolino corroborou os estudos
de Carnevale Neto e seus colaboradores, revelando a eliminação de radical metila como
principal informação. Adicionalmente, estendeu-se os estudos de fragmentação para 7,7-
dimetilaporfinos que não apresentam insaturação no anel B isoquinolino, até onde sabemos,
relatados neste trabalho pela primeira vez.
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