Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares
A família Annonaceae apresenta ampla distribuição no Brasil, principalmente na região amazônica, onde suas espécies são utilizadas na medicina popular para tratar diferentes enfermidades, como leishmaniose, malária e diabetes. Além disso, cientificamente muitas propriedades biológicas já foram c...
| Autor principal: | Silva, Carlos Vinicius Azevedo da |
|---|---|
| Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/2020592496954298, https://orcid.org/0000-0003-4187-6685 |
| Grau: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2022
|
| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9090 |
| id |
oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-9090 |
|---|---|
| recordtype |
dspace |
| spelling |
oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-90902022-10-05T05:03:47Z Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares Silva, Carlos Vinicius Azevedo da Koolen, Hector Henrique Ferreira http://lattes.cnpq.br/2020592496954298 http://lattes.cnpq.br/2722430673503338 Costa, Emmanoel Vilaça http://lattes.cnpq.br/9408756365965584 Gomes, Paulo Wender Portal http://lattes.cnpq.br/6102293278640224 https://orcid.org/0000-0003-4187-6685 Annonaceae - Amazônia Alcaloides CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Annonaceae Alcaloides isoquinolinos LC-MS/MS Redes moleculares A família Annonaceae apresenta ampla distribuição no Brasil, principalmente na região amazônica, onde suas espécies são utilizadas na medicina popular para tratar diferentes enfermidades, como leishmaniose, malária e diabetes. Além disso, cientificamente muitas propriedades biológicas já foram conferidas à família, como citotóxicas, antioxidantes, anti inflamatórias, antinociceptiva e antiparasitárias. Estas propriedades são conferidas principalmente à presença de metabólitos secundários, como alcaloides isoquinolinos, largamente reportados nos gêneros. Baseado nisso, este trabalho descreve uma investigação química desta classe de alcaloides em seis espécies de Annonaceae da Região Amazônica, bem como propõe padrões de fragmentação para ajudar na caracterização química destes metabólitos. Para isso, realizou-se experimentos via cromatografia liquida acoplada a espectrometria de massas de alta resolução e os espectros MS/MS adquiridos foram analisados por abordagem de redes moleculares. Os resultados revelaram famílias moleculares compostas por alcaloides aporfinos, benzilisoquinolinos, tetraidroprotoberberinos e oxoaporfinos, e 30 compostos foram anotados em nível 2. A caracterização das estruturas foram posteriormente explicadas pela análise manual dos espectros de fragmentação permitindo propagar 30 anotações manuais de alcaloides em nível 3. Dentre as moléculas conhecidas, anotou-se mutualmente a anonaina, asimilobina e a liriodenina em D. calycina, G. olivacea, P. leiophylla e E. amazonicus, reforçando a relevância quimiofenética desses alcaloides para a família Annonaceae, bem como a estreita relação dos gêneros Duguetia e Guatteria. Os resultados obtidos corroboram que as seis espécies estudadas são exímias produtoras de alcaloides isoquinolinos, destacando-se os aporfinos, classe ubíqua na família. O estudo de fragmentação com os alcaloides 7,7- dimetilaporfinos que apresentam insaturação no anel b isoquinolino corroborou os estudos de Carnevale Neto e seus colaboradores, revelando a eliminação de radical metila como principal informação. Adicionalmente, estendeu-se os estudos de fragmentação para 7,7- dimetilaporfinos que não apresentam insaturação no anel B isoquinolino, até onde sabemos, relatados neste trabalho pela primeira vez. The Annonaceae family is widely distributed in Brazil, mainly in the Amazon region, where its species are used in folk medicine to treat different diseases, such as leishmaniasis, malaria and diabetes. In addition, scientifically, many biological properties have already been conferred on the family, such as cytotoxic, antioxidant, anti-inflammatory, antinociceptive and antiparasitic. These properties are mainly attributed to the presence of secondary metabolites, such as isoquinoline alkaloids, widely reported in the genera. Based on this, this work describes a chemical investigation of this class of alkaloids in six species of Annonaceae from the Amazon region, as well as proposes fragmentation patterns to help in the chemical characterization of these metabolites. For this, experiments were carried out via liquid chromatography coupled to high resolution mass spectrometry and the acquired MS/MS spectra were analyzed by molecular network approach. The results revealed molecular families composed of aporphine alkaloids, benzylisoquinolines, tetrahydroprotoberberines and oxoaporphines, and 30 compounds were annotated at level 2. The characterization of the structures was further explained by the manual analysis of the fragmentation spectra, allowing propagation of 30 manual annotations of alkaloids at level 3. Among the known molecules, anonaine, asimilobin and liriodenine were mutually noted in D. calycina, G. olivacea, P. leiophylla and E. amazonicus, reinforcing the chemophenetic relevance of these alkaloids to the Annonaceae family, as well as the close relationship between genera Duguetia and Guatteria. The results obtained corroborate that the six species studied are excellent producers of isoquinoline alkaloids, especially the aporphines, a ubiquitous class in the family. The fragmentation study with the 7,7-dimethylaporphine alkaloids that present unsaturation in the b isoquinoline ring corroborated the studies by Carnevale Neto and his collaborators, revealing the elimination of the methyl radical as the main information. Additionally, fragmentation studies were extended to 7,7- dimethylaporphines that do not show unsaturation in the isoquinoline B ring, as far as we know, reported in this work for the first time. FAPEAM – Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas 2022-10-04T19:24:59Z 2022-07-15 Dissertação SILVA, Carlos Vinicius Azevedo da. Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares. 2022. 160 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2022. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9090 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química |
| institution |
TEDE - Universidade Federal do Amazonas |
| collection |
TEDE-UFAM |
| language |
por |
| topic |
Annonaceae - Amazônia Alcaloides CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Annonaceae Alcaloides isoquinolinos LC-MS/MS Redes moleculares |
| spellingShingle |
Annonaceae - Amazônia Alcaloides CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Annonaceae Alcaloides isoquinolinos LC-MS/MS Redes moleculares Silva, Carlos Vinicius Azevedo da Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares |
| topic_facet |
Annonaceae - Amazônia Alcaloides CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Annonaceae Alcaloides isoquinolinos LC-MS/MS Redes moleculares |
| description |
A família Annonaceae apresenta ampla distribuição no Brasil, principalmente na região
amazônica, onde suas espécies são utilizadas na medicina popular para tratar diferentes
enfermidades, como leishmaniose, malária e diabetes. Além disso, cientificamente muitas
propriedades biológicas já foram conferidas à família, como citotóxicas, antioxidantes, anti inflamatórias, antinociceptiva e antiparasitárias. Estas propriedades são conferidas
principalmente à presença de metabólitos secundários, como alcaloides isoquinolinos,
largamente reportados nos gêneros. Baseado nisso, este trabalho descreve uma investigação
química desta classe de alcaloides em seis espécies de Annonaceae da Região Amazônica,
bem como propõe padrões de fragmentação para ajudar na caracterização química destes
metabólitos. Para isso, realizou-se experimentos via cromatografia liquida acoplada a
espectrometria de massas de alta resolução e os espectros MS/MS adquiridos foram
analisados por abordagem de redes moleculares. Os resultados revelaram famílias
moleculares compostas por alcaloides aporfinos, benzilisoquinolinos,
tetraidroprotoberberinos e oxoaporfinos, e 30 compostos foram anotados em nível 2. A
caracterização das estruturas foram posteriormente explicadas pela análise manual dos
espectros de fragmentação permitindo propagar 30 anotações manuais de alcaloides em nível
3. Dentre as moléculas conhecidas, anotou-se mutualmente a anonaina, asimilobina e a
liriodenina em D. calycina, G. olivacea, P. leiophylla e E. amazonicus, reforçando a
relevância quimiofenética desses alcaloides para a família Annonaceae, bem como a estreita
relação dos gêneros Duguetia e Guatteria. Os resultados obtidos corroboram que as seis
espécies estudadas são exímias produtoras de alcaloides isoquinolinos, destacando-se os
aporfinos, classe ubíqua na família. O estudo de fragmentação com os alcaloides 7,7-
dimetilaporfinos que apresentam insaturação no anel b isoquinolino corroborou os estudos
de Carnevale Neto e seus colaboradores, revelando a eliminação de radical metila como
principal informação. Adicionalmente, estendeu-se os estudos de fragmentação para 7,7-
dimetilaporfinos que não apresentam insaturação no anel B isoquinolino, até onde sabemos,
relatados neste trabalho pela primeira vez. |
| author_additional |
Koolen, Hector Henrique Ferreira |
| author_additionalStr |
Koolen, Hector Henrique Ferreira |
| format |
Dissertação |
| author |
Silva, Carlos Vinicius Azevedo da |
| author2 |
http://lattes.cnpq.br/2020592496954298 https://orcid.org/0000-0003-4187-6685 |
| author2Str |
http://lattes.cnpq.br/2020592496954298 https://orcid.org/0000-0003-4187-6685 |
| title |
Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares |
| title_short |
Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares |
| title_full |
Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares |
| title_fullStr |
Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares |
| title_full_unstemmed |
Anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de Annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares |
| title_sort |
anotação de alcaloides isoquinolinos de espécies de annonaceae por espectrometria de massas e redes moleculares |
| publisher |
Universidade Federal do Amazonas |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9090 |
| _version_ |
1831970110539038720 |
| score |
11.753896 |