Síntese e avaliação antitumoral de novos alquil-catecóis derivados da vanilina e piperonal
Os lipídios fenólicos são metabólitos secundários produzidos por plantas, animais, fungos e bactérias, sendo caracterizados como compostos que apresentam uma cadeia lateral alquílica ligada a um anel fenólico ou derivado deste. Uma classe de lipídeos fenólicos que tem chamado a atenção devido ao seu...
| Autor principal: | Brito, Felipe Oliveira de |
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| Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/0078380027649866 |
| Grau: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2023
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| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9719 |
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oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-97192023-09-28T05:03:50Z Síntese e avaliação antitumoral de novos alquil-catecóis derivados da vanilina e piperonal Brito, Felipe Oliveira de Novais, Alisson Meza http://lattes.cnpq.br/0078380027649866 http://lattes.cnpq.br/4089633496183732 Souza, Afonso Duarte Leão de http://lattes.cnpq.br/5784405197320526 Beatriz, Adilson http://lattes.cnpq.br/7155568250048145 Compostos fenólicos Antineoplásicos Síntese orgânica CIENCIAS EXATPiperonalAS E DA TERRA Lipídeos fenólicos Alquil-resorcinóis Antitumorais Síntese Phenolic lipids Alkyl catechols Antitumor Synthesis Os lipídios fenólicos são metabólitos secundários produzidos por plantas, animais, fungos e bactérias, sendo caracterizados como compostos que apresentam uma cadeia lateral alquílica ligada a um anel fenólico ou derivado deste. Uma classe de lipídeos fenólicos que tem chamado a atenção devido ao seu potencial bioativo são os alquil-resorcinóis, cujo anel aromático é do tipo resorcinol, formado em decorrência da via biossintética policetídica. Recentemente, o grupo de pesquisa NEQUIMA/UFAM isolou um novo alquil-resorcinol glicosilado, o AR-1, cujas propriedades biológicas ainda não foram estudadas. Inspirando-se na estrutura química de AR-1, objetivamos sintetizar, neste trabalho, um grupo de alquil-resorcinóis inéditos derivados da vanilina e do piperonal com a finalidade de explorar possíveis atividades biológicas dos produtos sintetizados. Para tal, planejamos trabalhar com reagentes de baixo custo e com reações clássicas, como a reação de Grignard, além de reações de proteção e de desproteção de hidroxilas aromáticas. Fomos capazes de desproteger a metoxila presente na vanilina e produzir o aldeído protocatecuico com sucesso, mas a posterior proteção das hidroxilas com grupos protetores mais flexíveis que os éteres não foi possível, bem como não obtivemos sucesso com a reação de Grignard realizada diretamente com a vanilina ou com o aldeído protocatecuico. Por outro lado, fomos capazes de sintetizar uma série homóloga de sete alquil-catecóis derivados do piperonal com o aumento progressivo da cadeia lateral de hidrocarboneto, com os quais serão conduzidas posteriores investigações biológicas por parte do grupo de pesquisa. Phenolic lipids are secondary metabolites produced by plants, animals, fungi, and bacteria, characterized as compounds with an alkyl side chain linked to a phenol or to a phenolic derivative. Among the phenolic lipids that have drawn attention due to their biological potential, the alkyl resorcinols stands out, which have a resorcinol-like aromatic ring constructed by the polyketide biosynthetic pathway. Recently, the NEQUIMA/UFAM research group have isolated a new glycosylated alkyl resorcinol, AR-1, which biological properties was not investigated yet. Inspired by the AR-1 structure, we aimed to synthesize a new group of alkyl resorcinols derived from vanillin and piperonal, aiming to explore possible biological activities associated with the new products. To do so, we planned to use low-cost materials and classic procedures, as the Grignard reaction, in addition to the protection/deprotection protocols of aromatic hydroxyls. We were able to deprotect successfully the methoxyl group from vanillin and synthesized the protocatechuic aldehyde, but the subsequent protection of the hydroxyls with more flexible protecting groups was not possible. Moreover, the Grignard reaction on vanillin and protocatechuic aldehyde was unsuccessful as well. On the other hand, we were able to synthesize a homologous series of seven piperonal-derived alkyl catechols with progressive increase of the alkyl side chain, which will be investigated by our research group for biological activities. FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas 2023-09-27T19:53:27Z 2023-08-22 Dissertação BRITO, Felipe Oliveira de. Síntese e avaliação antitumoral de novos alquil-catecóis derivados da vanilina e piperonal. 2023. 38 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2023. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9719 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química |
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TEDE - Universidade Federal do Amazonas |
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Os lipídios fenólicos são metabólitos secundários produzidos por plantas, animais, fungos e bactérias, sendo caracterizados como compostos que apresentam uma cadeia lateral alquílica ligada a um anel fenólico ou derivado deste. Uma classe de lipídeos fenólicos que tem chamado a atenção devido ao seu potencial bioativo são os alquil-resorcinóis, cujo anel aromático é do tipo resorcinol, formado em decorrência da via biossintética policetídica. Recentemente, o grupo de pesquisa NEQUIMA/UFAM isolou um novo alquil-resorcinol glicosilado, o AR-1, cujas propriedades biológicas ainda não foram estudadas. Inspirando-se na estrutura química de AR-1, objetivamos sintetizar, neste trabalho, um grupo de alquil-resorcinóis inéditos derivados da vanilina e do piperonal com a finalidade de explorar possíveis atividades biológicas dos produtos sintetizados. Para tal, planejamos trabalhar com reagentes de baixo custo e com reações clássicas, como a reação de Grignard, além de reações de proteção e de desproteção de hidroxilas aromáticas. Fomos capazes de desproteger a metoxila presente na vanilina e produzir o aldeído protocatecuico com sucesso, mas a posterior proteção das hidroxilas com grupos protetores mais flexíveis que os éteres não foi possível, bem como não obtivemos sucesso com a reação de Grignard realizada diretamente com a vanilina ou com o aldeído protocatecuico. Por outro lado, fomos capazes de sintetizar uma série homóloga de sete alquil-catecóis derivados do piperonal com o aumento progressivo da cadeia lateral de hidrocarboneto, com os quais serão conduzidas posteriores investigações biológicas por parte do grupo de pesquisa. |
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