Isolamento e identificação estrutural de alcaloides aporfinoides de frações alcaloídicas das cascas de Guatteria olivacea (Annonaceae)

Freitas, José Guilherme Cavalcante

Trabalho de Conclusão de Curso

Isolamento e identificação estrutural de alcaloides aporfinoides de frações alcaloídicas das cascas de Guatteria olivacea (Annonaceae)

The Annonaceae family is a large-scale family, being distributed among the tropics, with dominance in the American continent and encompassing more than 2400 species within more than 110 genera. Guatteria olivacea R. E. Fries is a species of predominance in the Amazon biome, popularly known as...

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Autor principal:	Freitas, José Guilherme Cavalcante
Grau:	Trabalho de Conclusão de Curso
Idioma:	por
Publicado em:	Brasil 2023
Assuntos:	Fitoquímica Alcaloides Guatteria olivacea Annonaceae CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA Química Orgânica (Fotoquímica) Plantas lenhosas Estudo fitoquímico Espectrometria de massas
Acesso em linha:	http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/6783

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spelling	oai:localhost:prefix-67832023-07-07T17:49:21Z Isolamento e identificação estrutural de alcaloides aporfinoides de frações alcaloídicas das cascas de Guatteria olivacea (Annonaceae) Isolation and structural identification of aporphinoid alkaloids from alkaloid fractions of the bark of Guatteria olivacea (Annonaceae) Freitas, José Guilherme Cavalcante Costa, Emmanoel Vilaça http://lattes.cnpq.br/9408756365965584 Machado, Marcos Batista http://lattes.cnpq.br/9211305601802884 Costa, Renyer Alves http://lattes.cnpq.br/8238411816105938 https://orcid.org/0000-0002-0153-822X https://orcid.org/0000-0002-8791-4803 https://orcid.org/0000-0002-9699-0891 GEQBiom - Grupo de Estudo de Química de Biomoléculas Fitoquímica Alcaloides Guatteria olivacea Annonaceae CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA Química Orgânica (Fotoquímica) Plantas lenhosas Estudo fitoquímico Espectrometria de massas The Annonaceae family is a large-scale family, being distributed among the tropics, with dominance in the American continent and encompassing more than 2400 species within more than 110 genera. Guatteria olivacea R. E. Fries is a species of predominance in the Amazon biome, popularly known as "envireira", "envira-preta", "envira-bobó", among others. It usually has long trees and dark leaves, and its fruit is called "ata" or "araticum", typical of its family. This monographic work carried out the phytochemical study of the alkaloid fraction of the G.olivacea bark (FACGO), using conventional chromatographic techniques (column chromatography, CC, analytical and preparative thin layer chromatography, CCDA and CCDP, as well as spectroscopic techniques, such as NMR of 1H and 13C, and spectrometric (MS), to help in the structural elucidation of the compounds. Since this is a continuation of the work once interrupted by Manickchand, the study sought to extensively and completely extend the study of the species, in which it made possible the isolation of seven substances, all novel in the species, among them one novel in the literature: (S1) melosmine, (S2) 9-Hydroxyiguattescine, (S5) unpublished alkaloid, (S6) lysicamine, (S7) dihydromelosmine, (S8) guattouregidine, and (S9) acanthoic acid. The previous study by Manickchand (2021) had allowed the isolation of two other substances: (S3) isopiline and (S4) O-methylisopiline, totaling 9 substances unpublished in the species at the end of the complete study, which translates great results aiming at future studies with the species, seeing its chemophenetic importance compared to other species of its genus. A família Annonaceae é uma família de larga escala, sendo distribuída entre os trópicos, com dominância no continente americano e abrangendo mais de 2400 espécies dentro de mais de 110 gêneros. Guatteria olivacea R. E. Fries é uma espécie de predominância no bioma amazônico, popularmente conhecida como “envireira”, “envira-preta”, ”envira-bobó”, entre outros. Costuma ter árvores longas e folhas escuras, e seu fruto é chamado de “ata” ou “araticum”, típico de sua família. Este trabalho monográfico realizou o estudo fitoquímico da fração alcaloídica das cascas de G.olivacea (FACGO), fazendo uso de técnicas cromatográficas convencionais (cromatografia em coluna, CC, cromatografia em camada delgada analítica e preparativa, CCDA e CCDP, além de técnicas espectroscópicas, como RMN de 1H e 13C, e espectrométrica (EM), para auxiliar na elucidação estrutural dos compostos. Visto que trata-se de uma continuação do trabalho outrora interrompido por Manickchand, o estudo buscou ampliar de forma extensa e completa o estudo da espécie, na qual possibilitou o isolamento de sete substâncias, todas inéditas na espécie, dentre elas uma inédita na literatura: (S1) melosmina, (S2) 9- Hidroxiguattescina, (S5) alcaloide inédito, (S6) lysicamina, (S7) dihidromelosmina, (S8) guattouregidina e (S9) ácido acantóico. O estudo prévio realizado por Manickchand (2021) havia possibilitado o isolamento de outras duas substâncias: (S3) isopilina e (S4) O-metilisopilina, totalizando 9 substâncias inéditas na espécie ao final do estudo completo, o que traduz ótimos resultados visando futuros estudos com a espécie, vide sua importância quimiofenética frente a demais espécies do seu gênero. 2 Não 2023-07-07T17:47:36Z 2023-07-07T17:47:36Z 2023-03-03 Trabalho de Conclusão de Curso FREITAS, José Guilherme Cavalcante. Isolamento e identificação estrutural de alcaloides aporfinoides de frações alcaloídicas das cascas de Guatteria olivacea (Annonaceae). 2023. 72 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2023. http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/6783 por Acesso Aberto Brasil ICE - Instituto de Ciências Exatas Manaus (AM) Química - Bacharelado - Manaus
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