Identificação de alcaloides aporfínicos, oxoaporfínicos, tetraidroprotoberberínicos e benziltetraisoquinolínicos por desreplicação das cascas de Unonopsis duckei

Nardelli, Victória Brandão

Trabalho de Conclusão de Curso

Identificação de alcaloides aporfínicos, oxoaporfínicos, tetraidroprotoberberínicos e benziltetraisoquinolínicos por desreplicação das cascas de Unonopsis duckei

The species Unonopsis duckei R. E. Fr. belongs to the Annonaceae family and is found in the states of Amazonas, Pará and Rondônia. The genus to which it belongs (Unonopsis) is described as neotropical consisting of trees and shrubs, currently having 47 registered species, 25 of which are consider...

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Autor principal:	Nardelli, Victória Brandão
Grau:	Trabalho de Conclusão de Curso
Idioma:	por
Publicado em:	Brasil 2023
Assuntos:	Unonopsis duckei Alcaloides Espectrometria de massas Desreplicação CIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS Química orgânica Compostos orgânicos
Acesso em linha:	http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/6799

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Fr. belongs to the Annonaceae family and is found in the states of Amazonas, Pará and Rondônia. The genus to which it belongs (Unonopsis) is described as neotropical consisting of trees and shrubs, currently having 47 registered species, 25 of which are considered relatively new. Its distribution in the national territory is endemic to the northern region with 15 species recorded for this region. From previous studies, isoquinoline alkaloids were identified in this species. Due to the great pharmacological potential, the interest and search for new alkaloids has become greater. For this reason, the objective of this work was to investigate the presence of alkaloids not yet reported in this species, based on the characterization of the alkaloid fraction of its bark using mass spectrometry. The analyzes carried out allowed the preliminary identification of 12 alkaloids. Among them, it was possible to classify them into aporphine, oxoaporphine, tetrahydroprotoberberine and benzyltetrahydroisoquinoline, namely: seven aporphine alkaloids, anonaine (1), asimilobine (2), nornuciferine (3), isopiline (4), isocoridine (5), glaucine ( 6) and boldine (7); three oxoaporphines, liriodenine (8), oxoputerine (9) and lisicamine (10); a tetrahydroprotoberberine, tetrahydropalmatine (11) and a benzyltetrahydroisoquinolinic phenol, 2-methoxy-5-[(5,6,7,8-tetrahydro-1,3- dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methyl] - (9Cl, ACl) (12). Among these, the alkaloids isopiline (4), isocoridine (5), boldine (7), oxoputerine (9) and tetrahydropalmatine (11) stand out, reported for the first time in the species. Even more important is the alkaloid benzyltetrahydroisoquinolinic phenol, 2-methoxy-5-[(5,6,7,8- tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methyl] - (9Cl - ACl) (12) which is reported for the first time as a natural product. Such results reveal the chemotaxonomic importance of the species and open spaces for new explorations not only of the species, but also of the genus in question. A espécie Unonopsis duckei R. E. Fr. pertence à família Annonaceae e é encontrada nos estados do Amazonas, Pará e Rondônia. O gênero a que pertence (Unonopsis) é descrito como neotropical constituído por árvores e arbustos, tendo atualmente 47 espécies registradas sendo 25 consideradas relativamente novas. Sua distribuição no território nacional é endêmica da região norte com 15 espécies registradas para essa região. A partir de estudos prévios, os alcaloides isoquinolínicos foram identificados nesta espécie. Devido ao grande potencial farmacológico, o interesse e busca por novos alcaloides têm se tornado maior. Por este motivo, o objetivo deste trabalho foi investigar a presença de alcaloides ainda não reportados nesta espécie, a partir da caracterização da fração alcaloídica de suas cascas utilizando espectrometria de massas. As análises realizadas permitiram a identificação preliminar de 12 alcaloides. Dentre eles, foi possível classificá-los em aporfínicos, oxoaporfínicos, tetraidroprotoberberínicos e benziltetraidroisoquinolínicos, sendo: sete alcaloides aporfínicos, anonaina (1), asimilobina (2), nornuciferina (3), isopilina (4), isocoridina (5), glaucina (6) e boldina (7); três oxoaporfínicos, liriodenina (8), oxoputerina (9) e lisicamina (10); um tetraidroprotoberberínico, tetraidropalmatina (11) e um benziltetraidroisoquinolínico fenol, 2-metoxi-5- [(5,6,7,8-tetrahidro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-il)metil]- (9CI, ACl) (12). Entre estes destacam-se os alcaloides isopilina (4), isocoridina (5), boldina (7), oxoputerina (9) e tetraidropalmatina (11) reportados pela primeira vez na espécie. Maior destaque ainda para o alcaloide benziltetraidroisoquinolínico fenol, 2-metoxi-5-[(5,6,7,8-tetrahidro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolina-5-il)metil]- (9IC, ACl) (12) que é reportado pela primeira vez como um produto natural. Tais resultados revelam a importância quimiotaxonômica da espécie e abrem espaços para novas explorações não só da espécie, como também do gênero em questão. 2 Não 2023-07-14T14:31:23Z 2023-07-14T14:31:23Z 2023-03-03 Trabalho de Conclusão de Curso NARDELLI, Victória Brandão. Identificação de alcaloides aporfínicos, oxoaporfínicos, tetraidroprotoberberínicos e benziltetraisoquinolínicos por desreplicação das cascas de Unonopsis duckei. 2023. 38 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2023. http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/6799 por Acesso Aberto Brasil ICE - Instituto de Ciências Exatas Manaus (AM) Química - Bacharelado - Manaus
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description	The species Unonopsis duckei R. E. Fr. belongs to the Annonaceae family and is found in the states of Amazonas, Pará and Rondônia. The genus to which it belongs (Unonopsis) is described as neotropical consisting of trees and shrubs, currently having 47 registered species, 25 of which are considered relatively new. Its distribution in the national territory is endemic to the northern region with 15 species recorded for this region. From previous studies, isoquinoline alkaloids were identified in this species. Due to the great pharmacological potential, the interest and search for new alkaloids has become greater. For this reason, the objective of this work was to investigate the presence of alkaloids not yet reported in this species, based on the characterization of the alkaloid fraction of its bark using mass spectrometry. The analyzes carried out allowed the preliminary identification of 12 alkaloids. Among them, it was possible to classify them into aporphine, oxoaporphine, tetrahydroprotoberberine and benzyltetrahydroisoquinoline, namely: seven aporphine alkaloids, anonaine (1), asimilobine (2), nornuciferine (3), isopiline (4), isocoridine (5), glaucine ( 6) and boldine (7); three oxoaporphines, liriodenine (8), oxoputerine (9) and lisicamine (10); a tetrahydroprotoberberine, tetrahydropalmatine (11) and a benzyltetrahydroisoquinolinic phenol, 2-methoxy-5-[(5,6,7,8-tetrahydro-1,3- dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methyl] - (9Cl, ACl) (12). Among these, the alkaloids isopiline (4), isocoridine (5), boldine (7), oxoputerine (9) and tetrahydropalmatine (11) stand out, reported for the first time in the species. Even more important is the alkaloid benzyltetrahydroisoquinolinic phenol, 2-methoxy-5-[(5,6,7,8- tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methyl] - (9Cl - ACl) (12) which is reported for the first time as a natural product. Such results reveal the chemotaxonomic importance of the species and open spaces for new explorations not only of the species, but also of the genus in question.
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Identificação de alcaloides aporfínicos, oxoaporfínicos, tetraidroprotoberberínicos e benziltetraisoquinolínicos por desreplicação das cascas de Unonopsis duckei

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