Dissertação

Estudo fitoquímico de Onychopetalum amazonicum R.E. Fr. (Annonaceae)

O gênero Onychopetalum (Annonaceae) tem sua distribuição na Região Amazônica sendo constituído por duas espécies: Onychopetalum amazonicum (R.E. Fr) e Onychopetalum periquino (Rusby). O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico desta espécie. O material vegetal (folhas, galhos e cascas), co...

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Autor principal: Lima, Bruna Ribeiro de
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/9728825345895263
Grau: Dissertação
Idioma: por
Publicado em: Universidade Federal do Amazonas 2016
Assuntos:
Óleos Essenciais
Família Annonaceae
Etnobotânica
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
Acesso em linha: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4975
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spelling oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-49752016-04-20T05:01:11Z Estudo fitoquímico de Onychopetalum amazonicum R.E. Fr. (Annonaceae) Lima, Bruna Ribeiro de Pinheiro, Maria Lúcia Belém http://lattes.cnpq.br/9728825345895263 http://lattes.cnpq.br/9299061381457390 Óleos Essenciais Família Annonaceae Etnobotânica CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA O gênero Onychopetalum (Annonaceae) tem sua distribuição na Região Amazônica sendo constituído por duas espécies: Onychopetalum amazonicum (R.E. Fr) e Onychopetalum periquino (Rusby). O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico desta espécie. O material vegetal (folhas, galhos e cascas), coletado na Reserva Florestal Adolpho Ducke (RFAD), foi submetido à hidrodestilação para obtenção de óleos essenciais e tratamento ácido-base para obtenção de frações alcaloídicas. A análise de CG-EM dos óleos essenciais possibilitou identificar 41 constituintes, destacando-se como os majoritários nas folhas, o (E) cariofileno (17,0%), enquanto nas cascas e galhos observou-se (epi)-α-cadinol (24,1 e 14,0 %, respectivamente). A análise do perfil espectrométrico por APCI-IT-MSn em escala analítica possibilitou escolher a fração alcaloídica das folhas para isolamento de alcaloides ainda não descritos no gênero Onychopetalum. A análise por CLAE, em escala preparativa, da fração alcaloídica das folhas de O. amazonicum, levou ao isolamento dos alcaloides nornuciferina, anonaína, asimilobina e O-metilisopilina (aporfínicos); isocoripalmina e estefolidina (tetraidroprotoberberínicos) e norjuzifina (benziltetraidroisoquinolínico), cujas estruturas foram caracterizadas por técnicas de EM e RMN (1D e 2D), aliadas à comparação com dados da literatura. Estes alcaloides são relatados pela primeira vez no gênero Onychopetalumm. Adicionalmente, ensaios antimicrobianos realizados pela primeira vez nos óleos essenciais revelaram atividade moderada para o óleo essencial das cascas o qual inibiu o crescimento das bactérias Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli e Kocuria rhizophila,observando-se para as três linhagens, CIM = 62,5 The Onychopetalum genus (Annonaceae) has restricted distribution to the Amazon region, being constituted of two species: Onychopetalum amazonicum (RE Fr.) and Onychopetalum periquino (Rusby). The present work describes the phytochemical study of this species. The plant material (leaves, twigs and bark), collected in the Adolpho Ducke Forest Reserve (RFAD), from previously marked individual was submitted to hydrodistillation to obtain essential oils and acid-base treatment to obtain alkaloid fractions. The GC-MS analysis of the essential oils enabled the identification of 41 constituents, highlighting as majority in the leaves, the (E) caryophyllene (17.0%), while in the bark and twigs was observed (epi)-α-cadinol (24.1 and 14.0%, respectively). The analysis of the spectrometric profile for APCI-IT-MSn of the fractions obtained from analytical scale make possible choose the leaf alkaloidal fraction for the isolation of alkaloids not yet described in Onychopetalum genus. The analysis by HPLC, in preparative scale, of the leaf alkaloidal fraction of O. amazonicum, led to the isolation of the alkaloids nornuciferine, anonaine, asimilobine and O-methylisopiline (aporphine); isocorypalmine and stepholidine (tetrahydrodroprotoberberíne) and norjuzifine (benzyl-tetrahydroisoquinolíne), whose structures were characterized by MS and NMR (1D and 2D) techniques, together with the comparison with literature data. This is the first report of these alkaloids in Onychopetalum genus. In addition, antimicrobial tests performed for the first time with the essential oils showed mild activity for the essential oil from the bark which inhibited the growth of Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli and Kocuria rhizophila, being observed a MIC =62,5 for the three strains CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico 2016-04-19T14:57:31Z 2015-09-14 Dissertação LIMA, Bruna Ribeiro de. Estudo fitoquímico de Onychopetalum amazonicum R.E. Fr. (Annonaceae). 2015. 124f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2015. http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4975 por Acesso Aberto application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
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