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Dissertação
Síntese, caracterização e aplicação cosmética de derivados benzilados da quercetina
O desenvolvimento de novas moléculas que possam prevenir os danos resultantes do envelhecimento cutâneo é de grande relevância para sociedade moderna, visto que a população busca cada vez mais por uma aparência física melhor. A quercetina possui muitas propriedades de interesse para aplicação cos...
Autor principal: | Valetim, Carolina Queiroz |
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Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/5475734962567596 |
Grau: | Dissertação |
Idioma: | por |
Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2019
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Assuntos: | |
Acesso em linha: |
https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7558 |
Resumo: |
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O desenvolvimento de novas moléculas que possam prevenir os danos resultantes do
envelhecimento cutâneo é de grande relevância para sociedade moderna, visto que a
população busca cada vez mais por uma aparência física melhor. A quercetina possui muitas
propriedades de interesse para aplicação cosmética que auxiliam nessa prevenção. Os
cosméticos desenvolvidos atualmente buscam oferecer multiatividades. Entretanto, poucos
estudos têm avaliado os efeitos da quercetina ou de derivados com esse propósito. Sendo
assim, o presente trabalho teve como objetivo a obtenção de derivados da quercetina com
diversas atividades para uso cosmético. Inicialmente, realizou-se uma síntese, por meio da
reação de benzilação utilizando brometo de benzila. Então, foi realizado o isolamento por
cromatografia líquida de alta eficiência semipreparativa, onde foram obtidos dois produtos da
reação. Com a caracterização por espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear
foi possível a elucidação da estrutura química de dois derivados da quercetina, codificados
como ACD32A e ACD32B. Por meio dos ensaios DPPH, ABTS e ensaios em cultura de
células, verificou-se que os derivados não apresentaram atividade antioxidante. No ensaio de
glicação in vitro, os derivados inibiram a formação de produtos finais de glicação avançada
em colágeno pela via do glioxal, com CI50 (µg/mL) igual a 12,18 ± 4,47 (ACD32A) e 21,27 ±
2,04 (ACD32B). Os derivados não exibiram atividade inibitória sobre as enzimas elastase,
hialuronidase e tirosinase. No ensaio de citotoxicidade, por método de Alamar Blue, as
substâncias apresentaram baixa toxicidade aos fibroblastos humanos até a concentração de
200 µg/mL. Na avaliação da capacidade proliferativa e de migração celular de fibroblastos
humanos, os derivados demonstraram atividade superior àquela obtida pela quercetina. Na
atividade inibitória sobre a colagenase, por método zimográfico, os derivados também
exibiram inibição de metaloproteinases melhor que a quercetina. Por último, foi previsto in
silico o coeficiente de partição e de permeabilidade cutânea da ACD32A e ACD32B pelo
servidor SwissADME e foi verificado que os derivados exibiram um aumento desses
coeficientes, quando comparados com a quercetina. O presente estudo pela primeira vez
descreveu a obtenção de duas substâncias benziladas da quercetina com diversas propriedades
a serem aplicadas em cosméticos. Futuros estudos serão necessários para explorar
detalhadamente essas aplicações, assim como os mecanismos envolvidos nas atividades.. |