O aumento da expectativa de vida e os fatores ambientais tornam-se fontes precursoras do
envelhecimento cutâneo, este tem sido o alvo de inúmeros estudos na indústria cosmética e
farmacêutica, buscando aumentar a produção de dermocosméticos provenientes de produtos
naturais, pois o reino vegetal possui uma ampla biodiversidade de matéria-prima. A rutina é
um flavonoide, de origem vegetal, que possui muitas propriedades de interesse para aplicação
cosmética auxiliando na prevenção do envelhecimento, mesmo com inúmeras atividades
farmacológicas, seus efeitos são limitados devido sua baixa lipossolubilidade e
biodisponibilidade variável, limitando sua penetração em uma membrana biológica. Diante
disto, o presente trabalho teve como objetivo a obtenção de um novo derivado da rutina, com
atividades biológicas destinada à aplicação cosmética e auxiliando na melhoria da
biodisponibilidade desta molécula. O derivado benzilado da rutina foi preparado por reação de
substituição dos hidrogênios e dos anéis aromáticos da rutina por benzilação com brometo de
benzila e o produto desta síntese foi codificado como ACD32F2. A elucidação estrutural do
composto foi realizada por meio de RMN. Utilizando os ensaios de DPPH, ABTS e
antioxidante celular, o derivado apresentou uma moderada atividade antioxidante apenas no
sistema biológico. No ensaio de glicação in vitro, a ACD32F2 inibiu a formação de produtos
finais de glicação avançada em colágeno pela via do glioxal, com CI50 (μg/mL) igual a
2,45±0,47. Com relação a atividade proliferativa a ACD32F2 estimulou a proliferação e
migração celular e aumentou a síntese de colágeno em fibroblastos, desenvolvendo atividade
superior a rutina em ambos ensaios. Por meio do estudo in silico, o derivado mostrou um
aumento na permeação cutânea, apresentando valores superiores ao da rutina. Com relação às
análises de segurança, a ACD32F2 não apresentou citotoxicidade em linhagens celulares de
fibroblastos e queratinócitos humano, na concentração de 200μg/mL. No ensaio de
genotoxicidade a mesma não induziu dano genotóxico em fibroblastos. Na avaliação de
irritação em modelo de pele reconstruída a ACD32F2 não induziu efeito irritativo. O nosso
estudo apresentou a obtenção de um novo derivado benzilado da rutina e aspectos da sua
eficácia e segurança para aplicação como um novo bioativo cosmético, porém, mais estudos
devem ser realizados para elucidar o mecanismo de ação envolvido com as suas potenciais
atividades biológicas.
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