Obtenção de um novo derivado da rutina e sua avaliação para aplicação cosmética
O aumento da expectativa de vida e os fatores ambientais tornam-se fontes precursoras do envelhecimento cutâneo, este tem sido o alvo de inúmeros estudos na indústria cosmética e farmacêutica, buscando aumentar a produção de dermocosméticos provenientes de produtos naturais, pois o reino vegetal...
| Autor principal: | Silva, Bárbara Janaína Paula da |
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| Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/6523694337945875 |
| Grau: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2021
|
| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8087 |
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oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-80872023-06-14T05:04:10Z Obtenção de um novo derivado da rutina e sua avaliação para aplicação cosmética Silva, Bárbara Janaína Paula da Lima, Emerson Silva http://lattes.cnpq.br/6523694337945875 http://lattes.cnpq.br/1324552190537148 Koolen, Hector Henrique Ferreira http://lattes.cnpq.br/2722430673503338 Vasconcellos, Marne Carvalho de http://lattes.cnpq.br/8156683301306596 Pele - Envelhecimento Cosméticos - Indústria CIENCIAS DA SAUDE: FARMACIA Rutina Derivado Benzilado Envelhecimento Cosmético O aumento da expectativa de vida e os fatores ambientais tornam-se fontes precursoras do envelhecimento cutâneo, este tem sido o alvo de inúmeros estudos na indústria cosmética e farmacêutica, buscando aumentar a produção de dermocosméticos provenientes de produtos naturais, pois o reino vegetal possui uma ampla biodiversidade de matéria-prima. A rutina é um flavonoide, de origem vegetal, que possui muitas propriedades de interesse para aplicação cosmética auxiliando na prevenção do envelhecimento, mesmo com inúmeras atividades farmacológicas, seus efeitos são limitados devido sua baixa lipossolubilidade e biodisponibilidade variável, limitando sua penetração em uma membrana biológica. Diante disto, o presente trabalho teve como objetivo a obtenção de um novo derivado da rutina, com atividades biológicas destinada à aplicação cosmética e auxiliando na melhoria da biodisponibilidade desta molécula. O derivado benzilado da rutina foi preparado por reação de substituição dos hidrogênios e dos anéis aromáticos da rutina por benzilação com brometo de benzila e o produto desta síntese foi codificado como ACD32F2. A elucidação estrutural do composto foi realizada por meio de RMN. Utilizando os ensaios de DPPH, ABTS e antioxidante celular, o derivado apresentou uma moderada atividade antioxidante apenas no sistema biológico. No ensaio de glicação in vitro, a ACD32F2 inibiu a formação de produtos finais de glicação avançada em colágeno pela via do glioxal, com CI50 (μg/mL) igual a 2,45±0,47. Com relação a atividade proliferativa a ACD32F2 estimulou a proliferação e migração celular e aumentou a síntese de colágeno em fibroblastos, desenvolvendo atividade superior a rutina em ambos ensaios. Por meio do estudo in silico, o derivado mostrou um aumento na permeação cutânea, apresentando valores superiores ao da rutina. Com relação às análises de segurança, a ACD32F2 não apresentou citotoxicidade em linhagens celulares de fibroblastos e queratinócitos humano, na concentração de 200μg/mL. No ensaio de genotoxicidade a mesma não induziu dano genotóxico em fibroblastos. Na avaliação de irritação em modelo de pele reconstruída a ACD32F2 não induziu efeito irritativo. O nosso estudo apresentou a obtenção de um novo derivado benzilado da rutina e aspectos da sua eficácia e segurança para aplicação como um novo bioativo cosmético, porém, mais estudos devem ser realizados para elucidar o mecanismo de ação envolvido com as suas potenciais atividades biológicas. The increase in life expectancy and environmental factors become precursor sources of skin aging, this has been the target of numerous studies in the cosmetic and pharmaceutical industry, seeking to increase the production of dermocosmetics from natural products, as the plant kingdom has a wide biodiversity of raw materials. Rutin is a flavonoid, of plant origin, which has many properties of interest for cosmetic application helping to prevent aging, even with numerous pharmacological activities, its effects are limited due to its low liposolubility and variable bioavailability, limiting its penetration into a biological membrane. . In view of this, the present work aimed to obtain a new derivative of rutin, with biological activities intended for cosmetic application and helping to improve the bioavailability of this molecule. The benzylated derivative of rutin was prepared by replacing the hydrogens and aromatic rings of rutin by benzylation with benzyl bromide and the product of this synthesis was coded as ACD32F2. Structural elucidation of the compound was carried out by NMR. Using the DPPH, ABTS and cellular antioxidant assays, the derivative showed a moderate antioxidant activity only in the biological system. In the in vitro glycation assay, ACD32F2 inhibited the formation of advanced glycation end products in collagen via the glyoxal pathway, with IC50 (μg / mL) equal to 2.45 ± 0.47. Regarding the proliferative activity, ACD32F2 stimulated cell proliferation and migration and increased the synthesis of collagen in fibroblasts, developing activity superior to rutin in both tests. Through the in silico study, the derivative showed an increase in skin permeation, presenting values higher than that of rutin. With regard to safety analyzes, ACD32F2 did not show cytotoxicity in human fibroblast and keratinocyte cell lines, at a concentration of 200μg / mL. In the genotoxicity assay, it did not induce genotoxic damage in fibroblasts. In the evaluation of irritation in a reconstructed skin model, ACD32F2 did not induce an irritant effect. Our study presented the obtaining of a new benzylated derivative of rutin and aspects of its efficacy and safety for application as a new cosmetic bioactive, however, further studies must be carried out to elucidate the mechanism of action involved with its potential biological activities. FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas 2021-01-21T12:40:33Z 2020-10-29 Dissertação SILVA, Bárbara Janaína Paula da. Obtenção de um novo derivado da rutina e sua avaliação para aplicação cosmética. 2020. 91 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2020. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8087 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Faculdade de Ciências Farmacêuticas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas |
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envelhecimento cutâneo, este tem sido o alvo de inúmeros estudos na indústria cosmética e
farmacêutica, buscando aumentar a produção de dermocosméticos provenientes de produtos
naturais, pois o reino vegetal possui uma ampla biodiversidade de matéria-prima. A rutina é
um flavonoide, de origem vegetal, que possui muitas propriedades de interesse para aplicação
cosmética auxiliando na prevenção do envelhecimento, mesmo com inúmeras atividades
farmacológicas, seus efeitos são limitados devido sua baixa lipossolubilidade e
biodisponibilidade variável, limitando sua penetração em uma membrana biológica. Diante
disto, o presente trabalho teve como objetivo a obtenção de um novo derivado da rutina, com
atividades biológicas destinada à aplicação cosmética e auxiliando na melhoria da
biodisponibilidade desta molécula. O derivado benzilado da rutina foi preparado por reação de
substituição dos hidrogênios e dos anéis aromáticos da rutina por benzilação com brometo de
benzila e o produto desta síntese foi codificado como ACD32F2. A elucidação estrutural do
composto foi realizada por meio de RMN. Utilizando os ensaios de DPPH, ABTS e
antioxidante celular, o derivado apresentou uma moderada atividade antioxidante apenas no
sistema biológico. No ensaio de glicação in vitro, a ACD32F2 inibiu a formação de produtos
finais de glicação avançada em colágeno pela via do glioxal, com CI50 (μg/mL) igual a
2,45±0,47. Com relação a atividade proliferativa a ACD32F2 estimulou a proliferação e
migração celular e aumentou a síntese de colágeno em fibroblastos, desenvolvendo atividade
superior a rutina em ambos ensaios. Por meio do estudo in silico, o derivado mostrou um
aumento na permeação cutânea, apresentando valores superiores ao da rutina. Com relação às
análises de segurança, a ACD32F2 não apresentou citotoxicidade em linhagens celulares de
fibroblastos e queratinócitos humano, na concentração de 200μg/mL. No ensaio de
genotoxicidade a mesma não induziu dano genotóxico em fibroblastos. Na avaliação de
irritação em modelo de pele reconstruída a ACD32F2 não induziu efeito irritativo. O nosso
estudo apresentou a obtenção de um novo derivado benzilado da rutina e aspectos da sua
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