As copaibeiras são muito conhecidas na região Amazônica por despertar muitas pesquisas,
principalmente devido as propriedades biológicas que o óleo-resina desse vegetal apresenta.
A partir do tronco dessas plantas é extraído o óleo-resina. Esse é constituído principalmente
de sesquiterpenos e diterpenos. Os sesquiterpenos são majoritários na fração volátil,
conhecida como óleo essencial. Enquanto os diterpenos são os principais constituintes
químicos da parte fixa, classificada como resina. O óleo essencial tem sido usado pela
indústria cosmética como matéria-prima de variados produtos. A sua separação do óleo resina acontece por processo de destilação. Este processo gera um resíduo denominado de
fração não volátil rico em ácidos diterpênicos. O presente trabalho teve como objetivos
principais: fazer levantamento extensivo de dados sobre a composição química e atividade
biológica de Copaifera spp., isolar substâncias da fração não volátil do óleo-resina da
copaíba pós-destilação de origem comercial e submetê-las a reações químicas (hidrólise ou
acilação). Dois diterpenos foram isolados da fração não volátil utilizando cromatografia em
coluna de fase normal sequencial seguido de CLAE-FR e identificados como os ácidos 3α hidróxi-copálico e 3α-acetóxi-copálico baseado nos seus dados de RMN de 1H, 13C, DEPT
135, COSY, HSQC, HMBC, CL-EMAR, rotação óptica, e comparação com dados existentes
na literatura. O ácido 3α-hidróxi-copálico foi obtido do ácido 3α-acetóxi-copálico
(proveniente de isolamento) em condições de hidrólise (KOH 10% em MeOH/H2O 9:1) com
76% de rendimento. O ácido 3α-hidróxi-copálico (proveniente de isolamento) foi submetido
às reações de acetilação (tratamento com anidrido acético em piridina e DMAP) e de
butirilação (tratamento com anidrido butírico em piridina e DMAP), levando aos produtos
semissintéticos, os ácidos 3α-acetóxi-copálico e 3α-butanoilóxi-copálico, com rendimentos
de 70 e 42%, respectivamente. A formação dos produtos das reações foi confirmada baseado
nas suas características de RMN de 1H e CL-EMAR. Análises conformacionais e
multiplicidades (valores de J) dos sinais correspondentes a H-3 e H-5 foram consistentes
com as configurações relativas dos H-3, H-5 e da CH3 angular (em C-10) como β, β e α,
respectivamente, com pequena distorção da conformação cadeira no anel A devido à
repulsão 1,3-diaxial entre as CH3 nas posições 4 e 10 para os isolados/produtos das reações.
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