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Estudo químico de Piper Peltatum l. (Piperaceae) e Commelina Erecta l. (Commelinaceae)

Piper peltatum L. e Commelina erecta L. são espécies tropicais largamente distribuídas na região Amazônica e muito utilizadas pelos interioranos do Amazonas, devido a sua rusticidade, facilidade de coleta e cultivo, para cura de diversas enfermidades, em especial, processos inflamatórios. Neste trab...

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Autor principal: Bezerra, Jaqueline de Araújo
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/4616893220707322
Grau: Tese
Idioma: por
Publicado em: Universidade Federal do Amazonas 2015
Assuntos:
Antioxidante
Flavonoides
Óleo essencial
Peltatol A-C
Produtos naturais
Antioxidant
Essential oil
Flavonoids
Natural products
Peltatol A-C
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
Acesso em linha: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4308
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spelling oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-43082017-11-07T19:29:06Z Estudo químico de Piper Peltatum l. (Piperaceae) e Commelina Erecta l. (Commelinaceae) Bezerra, Jaqueline de Araújo Pinheiro, Maria Lúcia Belém http://lattes.cnpq.br/4616893220707322 http://lattes.cnpq.br/9299061381457390 Pinheiro, Maria Lúcia Belém Campos, Francinete Ramos Corrêa, Geone Maria Antioxidante Flavonoides Óleo essencial Peltatol A-C Produtos naturais Antioxidant Essential oil Flavonoids Natural products Peltatol A-C CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA Piper peltatum L. e Commelina erecta L. são espécies tropicais largamente distribuídas na região Amazônica e muito utilizadas pelos interioranos do Amazonas, devido a sua rusticidade, facilidade de coleta e cultivo, para cura de diversas enfermidades, em especial, processos inflamatórios. Neste trabalho, foram realizados estudos fitoquímicos e avaliação da atividade antioxidante, visando contribuir para o conhecimento químico destas espécies, agregando valor ao conhecimento tradicional. Foram investigados os óleos essenciais das folhas e os extratos hexânicos, em acetato de etila e etanólicos das folhas, caules e inflorescências de P. peltatum. Similarmente, foram estudados os extratos de folhas e caules de C. erecta e analisado o extrato hidroalcoólico (30%) de suas flores. Análises dos óleos essenciais de P. peltatum reveleram como principais constituintes: β-cariofileno (19,9 - 36,9%), germacreno D (5,8 - 18,8%), α-humuleno (4,9 - 6,3%), biciclogermacreno (3,3 - 10,8), óxido de cariofileno (3,3 - 8,3%), E-nerolidol (2,9 - 6,1%) e fitol (1,7 - 8,4%). A partir dos extratos das folhas de P. peltatum foram isolados o diterpeno fitol, uma mistura dos esteroides (sitosterol, estigmasterol e campesterol), o flavonoide 5-hidroxi-4’,7-dimetoxiflavona e identificados, o 4-nerolidilcatecol e os peltatóis A, B e C; da inflorescência foram isolados o 4-nerolidilcatecol e o peltatol A, bem como identificados os peltatóis B, C e o ácido p-hidroxibenzóico; nos caules foram identificados o ácido cinâmico, os nucleosídeos uridina e adenosina, e a base uracila, 4-nerolidilcatecol e os peltatóis A, B e C. A partir do extrato em acetato de etila dos caules de C. erecta foram isolados o flavonoide luteolina e uma mistura de esteroides glicosilados. A partir dos extratos em acetato de etila e etanólico dos caules de C. erecta foram identificados a lactona do ácido sacarínico, o ácido chiquímico, os flavonoides quercitrina e isoquercitrina, bem como o nucleosídeo uridina. Nos extratos em acetato de etila e etanólico dos caules, a lactona do ácido sacarínico e o ácido chiquímico são os constituintes majoritários, respectivamente. No extrato etanólico das folhas foram identificados os ácidos chiquímico, 5-cafeoilchiquímico, os flavonoides orientina, isoschaftoside, 8-C-pentosil-luteolina, a base uracila e os nucleosídeos uridina e adenosina, e no extrato hidroalcoólico das flores, os flavonoides C-glicosídeos vitexina e isovitexina. Os compostos tiveram suas estruturas determinadas por extensivos estudos de espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear unidimensional (1D) e bidimensional (2D) e/ou Espectrometria de Massas. Os extratos mais eficientes quanto à atividade sequestrante dos radicais DPPH. e ABTS+. foram os etanólicos a 96% da inflorescência de P. peltatum (CI50 37,8 e 34,1 μg/mL) e das folhas de C. erecta (CI50 50,0 e 65,0 μg/mL). Estes extratos apresentam em sua constituição compostos fenólicos, como o 4-nerolidilcatecol para P. peltatum, luteolina e orientina para C. erecta, aos quais podem ser atribuídas atividades antioxidantes. Esses resultados são compatíveis com o uso popular das espécies, o que estimula a continuação dos estudos. Piper peltatum L. and Commelina erecta L. are tropical species widely distributed in the Amazon region and heavily used by provincials Amazon, for its hardiness, ease of collection and cultivation, to curing several diseases, especially inflammatory. In this work has been performed phytochemical studies and evaluations of antioxidant activity of these species, aiming to contribute to it chemical knowledge, adding value to traditional knowledges. Essential oils from the leaves and hexane, ethyl acetate and ethanol extracts of the leaves, stems and inflorescences of P. peltatum were investigated. Similarly, were studied extracts of leaves and stems of C. erecta and also analyzed its hydro-alcoholic extract (30%) of its flowers. The essential oils of P. peltatum presented as main constituents β-caryophyllene (19.9 to 36.9%), germacrene D (5.8 to 18.8%), α-humulene (4.9 to 6.3%), bicyclogermacrene (3.3 to 10.8), caryophyllene oxide - (3.3-8.3%), E-nerolidol (2.9 to 6.1%) and phytol (1.7 to 8.4%). From the leaves extracts of P. peltatum were isolated, diterpene phytol, a mixture of steroid sitosterol, stigmasterol and campesterol, the flavonoid 5-hydroxy-4 ',7-dimethoxyflavone and identified the 4-nerolidylcatechol, the A, B, and C peltatols; from inflorescence were isolated 4-nerolidylcatechol and peltatol A, as well as identified the B and C peltatols and p-hydroxybenzoic acid; In the stems have been identified cinnamic acid, the uridine and adenosine nucleosides,the uracil base, 4-nerolidylcatechol and A, B and C peltatols. From the ethyl acetate extract of C. erecta stems were isolated the flavonoid luteolin and a mixture of steroids glycosides. In ethyl acetate and ethanol extracts from stems of C. erecta were identified saccharinic acid lactone, shikimic acid, flavonoids luteolin, quercitrin, isoquercitrin, the uridine nucleoside. In the ethyl acetate and ethanol extracts from stems, the saccharinic acid lactone and shikimic acid are major constituents, respectively. In the ethanol leaf extract were identified shikimic acid, 5-cafeoilshikimic acid, the flavonoids orientin, isoschaftoside, 8-C-pentosyl-luteolin, the base uracil and uridine and adenosine nucleosides, and in the hydroalcoholic extract of flowers were identified the isovitexin and vitexin flavonoids C-glycosides. The compounds structures were determined by extensive studies by nuclear magnetic resonance spectroscopy, one-dimensional (1D) and two dimensional (2D) and/or mass spectrometry. The most effective extracts as the scavenging activity of DPPH and ABTS radicals were the ethanol 96% of the inflorescence of P. peltatum (IC50 37.8 and 34.1 μg/mL) and leaves of C. erecta (IC50 50.0 and 65.0 μg/mL). The constitution of these extracts presents phenolic compounds that contribute to antioxidant activity, as 4-nerolidylcatechol for P. peltatum, orientin and luteolin for C. erecta, compatible with the popular use of the species, stimulating the continuation of their investigations. CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior 2015-07-09T15:06:50Z 2014-05-08 Tese BEZERRA, Jaqueline de Araújo. Estudo químico de Piper Peltatum l. (Piperaceae) e Commelina Erecta l. (Commelinaceae). 2014. 272 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2014. http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4308 por Acesso Embargado application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química
institution TEDE - Universidade Federal do Amazonas
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description Piper peltatum L. e Commelina erecta L. são espécies tropicais largamente distribuídas na região Amazônica e muito utilizadas pelos interioranos do Amazonas, devido a sua rusticidade, facilidade de coleta e cultivo, para cura de diversas enfermidades, em especial, processos inflamatórios. Neste trabalho, foram realizados estudos fitoquímicos e avaliação da atividade antioxidante, visando contribuir para o conhecimento químico destas espécies, agregando valor ao conhecimento tradicional. Foram investigados os óleos essenciais das folhas e os extratos hexânicos, em acetato de etila e etanólicos das folhas, caules e inflorescências de P. peltatum. Similarmente, foram estudados os extratos de folhas e caules de C. erecta e analisado o extrato hidroalcoólico (30%) de suas flores. Análises dos óleos essenciais de P. peltatum reveleram como principais constituintes: β-cariofileno (19,9 - 36,9%), germacreno D (5,8 - 18,8%), α-humuleno (4,9 - 6,3%), biciclogermacreno (3,3 - 10,8), óxido de cariofileno (3,3 - 8,3%), E-nerolidol (2,9 - 6,1%) e fitol (1,7 - 8,4%). A partir dos extratos das folhas de P. peltatum foram isolados o diterpeno fitol, uma mistura dos esteroides (sitosterol, estigmasterol e campesterol), o flavonoide 5-hidroxi-4’,7-dimetoxiflavona e identificados, o 4-nerolidilcatecol e os peltatóis A, B e C; da inflorescência foram isolados o 4-nerolidilcatecol e o peltatol A, bem como identificados os peltatóis B, C e o ácido p-hidroxibenzóico; nos caules foram identificados o ácido cinâmico, os nucleosídeos uridina e adenosina, e a base uracila, 4-nerolidilcatecol e os peltatóis A, B e C. A partir do extrato em acetato de etila dos caules de C. erecta foram isolados o flavonoide luteolina e uma mistura de esteroides glicosilados. A partir dos extratos em acetato de etila e etanólico dos caules de C. erecta foram identificados a lactona do ácido sacarínico, o ácido chiquímico, os flavonoides quercitrina e isoquercitrina, bem como o nucleosídeo uridina. Nos extratos em acetato de etila e etanólico dos caules, a lactona do ácido sacarínico e o ácido chiquímico são os constituintes majoritários, respectivamente. No extrato etanólico das folhas foram identificados os ácidos chiquímico, 5-cafeoilchiquímico, os flavonoides orientina, isoschaftoside, 8-C-pentosil-luteolina, a base uracila e os nucleosídeos uridina e adenosina, e no extrato hidroalcoólico das flores, os flavonoides C-glicosídeos vitexina e isovitexina. Os compostos tiveram suas estruturas determinadas por extensivos estudos de espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear unidimensional (1D) e bidimensional (2D) e/ou Espectrometria de Massas. Os extratos mais eficientes quanto à atividade sequestrante dos radicais DPPH. e ABTS+. foram os etanólicos a 96% da inflorescência de P. peltatum (CI50 37,8 e 34,1 μg/mL) e das folhas de C. erecta (CI50 50,0 e 65,0 μg/mL). Estes extratos apresentam em sua constituição compostos fenólicos, como o 4-nerolidilcatecol para P. peltatum, luteolina e orientina para C. erecta, aos quais podem ser atribuídas atividades antioxidantes. Esses resultados são compatíveis com o uso popular das espécies, o que estimula a continuação dos estudos.
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