Isolamento de Alcaloides e atividades biológicas de espécies de Lauraceae da Amazônia
Lauraceae é uma família botânica que apresenta expressivo número de espécies com distribuição pantropical concentrada em florestas fluviais da Ásia e Américas. Quimicamente, é caracterizada pela presença de metabólitos com atividades biológicas pronunciadas, como flavonoides, lignoides e, em espe...
| Autor principal: | Souza, Alcilene Dias de |
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| Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/6756343477290067 |
| Grau: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2017
|
| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/5469 |
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oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-54692019-11-14T18:08:28Z Isolamento de Alcaloides e atividades biológicas de espécies de Lauraceae da Amazônia Souza, Alcilene Dias de Veiga Junior, Valdir Florêncio da http://lattes.cnpq.br/6756343477290067 http://lattes.cnpq.br/0581412073128121 Corrêa, Geone Maia Pinheiro, Maria Lúcia Belém Fitoquímica Isolamento de alcaloides Atividades biológicas Estruturas químicas CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA: QUÍMICA ORGÂNICA Lauraceae é uma família botânica que apresenta expressivo número de espécies com distribuição pantropical concentrada em florestas fluviais da Ásia e Américas. Quimicamente, é caracterizada pela presença de metabólitos com atividades biológicas pronunciadas, como flavonoides, lignoides e, em especial, os alcaloides, que apresentam grande diversidade de estruturas químicas. Este estudo teve como objetivo o isolamento de alcaloides de espécies de Lauraceae utilizando uma estratégia de varredura espectrométrica associada aos experimentos fitoquímicos clássicos e realização de ensaios químicos e biológicos com extratos, frações alcaloídicas e alcaloides isolados. Na análise preliminar desta pesquisa foram prospectados folhas e galhos de 16 espécies pertencentes a 09 gêneros distintos dessa família. Destas, 07 foram selecionadas por apresentarem perfil favorável à presença de alcaloides: Aniba ferrea, Aniba panurensis, Aniba guianensis, Aniba parviflora, Licaria martiniana, Licaria canella angustata e Ocotea leucoxylon. O material botânico foi extraído em etanol. Foram testadas 03 metodologias para extração de alcaloides. Foram isolados cinco alcaloides inéditos nessas espécies: ocockyptina (a partir de O. leucoxylon), laurotetanina e reticulina (a partir de A. ferrea) e dois alcaloides indólicos proveniente de A. panurensis. Suas estruturas foram identificadas por um conjunto de dados de espectrometria (EM) e espectroscopia (RMN de 1H, 13C e bidimensionais). Para o sequestro dos radicais livres utilizaram-se os métodos DPPH• e ABTS•+. Os extratos dos galhos da espécie A. ferrea, A. martiniana e A. parviflora demostraram alta capacidade sequestrante do radical DPPH• (CI50 12,18 μg/mL, 13,23 μg/mL e 14,09 μg/mL, respectivamente). Para o cátion radical ABTS•+, os extratos dos galhos de L. martiniana, A. panurensis e A. ferrea foram os que mais se destacaram (CI50 9,45 μg/mL, 11,05 μg/mL e 14,14 μg/mL, respectivamente). Na atividade antimicrobiana por difusão em ágar verificou-se que tanto o extrato das folhas quanto dos galhos de A. panurensis expressaram atividade significante com CIM variando de 2,5 a 0,6 mg/mL. O maior percentual de inibição no ensaio de citotoxidade foi observado para o extrato dos galhos da espécie A. panurensis que reduziu 94,65% das células pertencentes à linhagem MRC5. Das frações alcaloídicas testadas para as três atividades, a proveniente dos galhos de A. panurensis apresentou atividade relevante no sequestro do ABTS•+ e no teste antimicrobiano frente às cepas de duas bactérias Gram-positivas. O alcaloide indólico de m/z 273 isolado de A. panurensis expressou considerável atividade antimicrobiana frente a 4 bactérias Gram-positivas com CIM 0,6 mg/mL confirmando a atividade observada nos extratos e frações alcaloídicas desta espécie. O perfil de atividade antioxidante, antimicrobiano e citotóxico envolvendo frações alcaloídicas está sendo relatado pela primeira vez neste trabalho. Lauraceae is a plant family that has large number of species with pantropical distribution concentrated in river forests of Asia and the Americas. Chemically, it is characterized by the presence of metabolites with pronounced biological activities, such as flavonoids, lignoids and especially the alkaloids, which have great diversity of chemical structures. This study aimed at isolating Lauraceae species of alkaloids using a spectrometric scanning strategy associated with phytochemicals classic experiments and production of chemical and biological assays with extracts, fractions and isolated alkaloid alkaloids. In the preliminary analysis of this research were prospected leaves and branches of 16 species belonging to 09 different genera of this family. Of these, 07 were selected because they have favorable profile to the presence of alkaloids: Aniba ferrea, Aniba panurensis, Aniba guianensis, Aniba parviflora, Licaria martiniana, Licaria canella angustata and Ocotea leucoxylon. The botanical material was extracted in ethanol. Were tested 03 methodologies for alkaloids extraction. Five unpublished alkaloids have been isolated in these species: ocockyptina (from O. leucoxylon), laurotetanina and reticulin (from A. ferrea) and two indole alkaloids from A. panurensis. Their structures were identified by a set of spectral data (MS) and spectroscopy (1H-NMR, 13C and two-dimensional). For the kidnapping of free radicals we used the methods DPPH • and ABTS • +. The extracts of the branches of A. ferrea, A. parviflora and A. martiniana demonstrated high capacity scavenger of DPPH • (IC50 12.18 mg/mL, 13.23 mg/mL and 14.09 mg/mL, respectively). For the cation radical ABTS • +, the extracts of L. martiniana branches, A. panurensis and A. ferrea were the most outstanding (IC50 9.45 mg/mL, 11.05 mg/mL and 14.14 μg/mL, respectively). In the antimicrobial activity by agar diffusion was found that both the extract of the leaves of A. panurensis branches expressed significant activity with MIC ranging from 2.5 to 0.6 mg/mL. The highest percentage of inhibition in the cytotoxicity assay was observed for the extract of the stems of A. panurensis which reduced 94.65% of the cells belonging to the MRC5 line. The alkaloid fractions tested for the three activities, from the branches of A. panurensis showed relevant activity in the kidnapping of ABTS • + and antimicrobial test facing the strains of two Gram-positive. The indole alkaloid m/z 273 isolated from A. panurensis expressed considerable antimicrobial activity against four Gram-positive bacteria with MIC 0.6 mg/mL confirming the activity observed in the extracts and alkaloid fractions of this species. The profile of antioxidant activity, antimicrobial and cytotoxic alkaloid involving fractions being reported for the first time in this work. FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas 2017-02-01T15:43:19Z 2014-12-18 Dissertação SOUZA, Alcilene Dias de. Isolamento de Alcaloides e atividades biológicas de espécies de Lauraceae da Amazônia. 2014. 184 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2014. http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/5469 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química |
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TEDE - Universidade Federal do Amazonas |
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distribuição pantropical concentrada em florestas fluviais da Ásia e Américas.
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pronunciadas, como flavonoides, lignoides e, em especial, os alcaloides, que apresentam
grande diversidade de estruturas químicas. Este estudo teve como objetivo o isolamento de
alcaloides de espécies de Lauraceae utilizando uma estratégia de varredura espectrométrica
associada aos experimentos fitoquímicos clássicos e realização de ensaios químicos e
biológicos com extratos, frações alcaloídicas e alcaloides isolados. Na análise preliminar
desta pesquisa foram prospectados folhas e galhos de 16 espécies pertencentes a 09 gêneros
distintos dessa família. Destas, 07 foram selecionadas por apresentarem perfil favorável à
presença de alcaloides: Aniba ferrea, Aniba panurensis, Aniba guianensis, Aniba
parviflora, Licaria martiniana, Licaria canella angustata e Ocotea leucoxylon. O material
botânico foi extraído em etanol. Foram testadas 03 metodologias para extração de
alcaloides. Foram isolados cinco alcaloides inéditos nessas espécies: ocockyptina (a partir
de O. leucoxylon), laurotetanina e reticulina (a partir de A. ferrea) e dois alcaloides
indólicos proveniente de A. panurensis. Suas estruturas foram identificadas por um
conjunto de dados de espectrometria (EM) e espectroscopia (RMN de 1H, 13C e
bidimensionais). Para o sequestro dos radicais livres utilizaram-se os métodos DPPH• e
ABTS•+. Os extratos dos galhos da espécie A. ferrea, A. martiniana e A. parviflora
demostraram alta capacidade sequestrante do radical DPPH• (CI50 12,18 μg/mL, 13,23
μg/mL e 14,09 μg/mL, respectivamente). Para o cátion radical ABTS•+, os extratos dos
galhos de L. martiniana, A. panurensis e A. ferrea foram os que mais se destacaram (CI50
9,45 μg/mL, 11,05 μg/mL e 14,14 μg/mL, respectivamente). Na atividade antimicrobiana
por difusão em ágar verificou-se que tanto o extrato das folhas quanto dos galhos de A.
panurensis expressaram atividade significante com CIM variando de 2,5 a 0,6 mg/mL. O
maior percentual de inibição no ensaio de citotoxidade foi observado para o extrato dos
galhos da espécie A. panurensis que reduziu 94,65% das células pertencentes à linhagem
MRC5. Das frações alcaloídicas testadas para as três atividades, a proveniente dos galhos
de A. panurensis apresentou atividade relevante no sequestro do ABTS•+ e no teste
antimicrobiano frente às cepas de duas bactérias Gram-positivas. O alcaloide indólico de
m/z 273 isolado de A. panurensis expressou considerável atividade antimicrobiana frente a
4 bactérias Gram-positivas com CIM 0,6 mg/mL confirmando a atividade observada nos
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