Semissíntese de derivados do diterpeno ácido 3β-hidroxicaurenoico

Souza, Melissa Pires

Trabalho de Conclusão de Curso

Semissíntese de derivados do diterpeno ácido 3β-hidroxicaurenoico

Semisynthesis is a methodology which uses a substance of natural origin as starting material to carry out structural modifications with the aim of altering its biological properties. Diterpenes are a class of substances that have different biological and pharmacological activities, such as anticance...

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Autor principal:	Souza, Melissa Pires
Grau:	Trabalho de Conclusão de Curso
Idioma:	por
Publicado em:	Brasil 2023
Assuntos:	Semissíntese Semisynthesis Derivados Derivatives Análogos Analogues Ent-caurano Ent-kaurane Ácido 3β- hidroxicaurenoico 3β-hydroxykaurenoic acid. CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Química
Acesso em linha:	http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/6776

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spelling	oai:localhost:prefix-67762025-03-10T20:59:51Z Semissíntese de derivados do diterpeno ácido 3β-hidroxicaurenoico Souza, Melissa Pires Novais, Alisson Meza http://lattes.cnpq.br/4089633496183732 Machado, Marcos Batista Passo, Joel Aparecido Passo Semissíntese Semisynthesis Derivados Derivatives Análogos Analogues Ent-caurano Ent-kaurane Ácido 3β- hidroxicaurenoico 3β-hydroxykaurenoic acid. CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Química Semisynthesis is a methodology which uses a substance of natural origin as starting material to carry out structural modifications with the aim of altering its biological properties. Diterpenes are a class of substances that have different biological and pharmacological activities, such as anticancer, anti-inflammatory, antiparasitic, antimicrobial and cardiovascular. Among the ent-kaurane type diterpenes, 3β- hydroxykaurenoic acid is described in the literature with significant cytotoxic, antifungal and antibacterial activity, in addition to promising antimicrobial activity. Thus, 3β- hydroxykaurenoic acid was subjected to structural modifications in order to modulate its biological properties. The 3β-hydroxycaurenoic acid was subjected to chemical modifications using mCPBA for the epoxidation reaction and N-halo-succinimides (NBS, NCS and NIS) for the halogenation reactions. The products obtained from each reaction were subjected to preparative thin layer chromatography (TLC) for isolation and purification. By analyzing the mass spectra and the 1H, 13C and DEPT 135 NMR spectra, a mixture of two products was proposed for the epoxidation reaction, a mixture of enantiomers for the bromination reaction, and a mixture of monochlorinated and dichlorinated products for the chlorination reaction. Furthermore, it was not possible to suggest the structure of the products obtained from the iodination reaction, however, the spectral data indicate that the reaction was effective. The results obtained indicate 3β-hydroxykaurenoic acid as a good starting material for semisynthesis reactions, yielding analogous derivatives with potential biological activity. A semissíntese é uma metodologia a qual utiliza uma substância de origem natural como material de partida para realizar modificações estruturais com o objetivo de alterar as suas propriedades biológicas. Os diterpenos são uma classe de substâncias que apresenta diferentes atividades biológicas e farmacológicas, tais como anticâncer, anti-inflamatória, antiparasitária, antimicrobiana e cardiovascular. Dentre os diterpenos do tipo ent-cauranos, o ácido 3β-hidroxicaurenoico é descrito na literatura com significante atividade citotóxica, antifúngica e antibacteriana, além de promissora atividade antimicrobiana. Dessa forma, o ácido 3β-hidroxicaurenoico foi submetido a modificações estruturais com a finalidade de modular suas propriedades biológicas. O ácido 3β-hidroxicaurenoico, foi submetido às modificações químicas utilizando o mCPBA para reação de epoxidação e as N-halo-succinimidas (NBS, NCS e NIS) para as reações de halogenação. Os produtos obtidos de cada reação foram submetidos a cromatografia em camada delgada preparativa (CCDP) para o isolamento e purificação. Pela análise dos espectros de massas e os espectros de RMN de 1H, 13C e DEPT135, foi proposto para a reação de epoxidação uma mistura de dois produtos, para a reação de bromação uma mistura de enantiômeros e para reação de cloração uma mistura de produtos monoclorados e diclorados. Ademais, não foi possível sugerir a estrutura dos produtos obtidos da reação de iodação, entretanto, os dados espectrais indicam que a reação foi efetiva. Os resultados obtidos apontam o ácido 3β-hidroxicaurenoico como um bom material de partida para reações de semissíntese, rendendo em derivados análogos com atividade biológica em potencial. 2 Não 2023-07-04T14:37:46Z 2023-07-04T14:37:46Z 2023-03-03 Trabalho de Conclusão de Curso SOUZA, Melissa Pires. Semissíntese de derivados do diterpeno ácido 3β-hidroxicaurenoico. 2003. 66 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2023. http://riu.ufam.edu.br/handle/prefix/6776 por Acesso Aberto An error occurred getting the license - uri. Brasil ICE - Instituto de Ciências Exatas Manaus (AM) Química - Bacharelado - Manaus
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