A (+)-rotundifolona é uma cetona monoterpenóidica derivada da piperitenona. É encontrada
geralmente em espécies do gênero Mentha e possui diversas atividades biológicas
comprovadas, entretanto com resultados divergentes quanto a sua citotoxicidade. Essa
molécula foi isolada do óleo essencial das folhas de Lippia pedunculosa com alto rendimento.
A sua presença e atividades biológicas são relatadas em diversos estudos, mas pouco tem sido
publicado sobre a mesma na área de síntese orgânica. Este trabalho visa realizar semissintese
de derivados da (+)-rotundifolona e de alguns análogos ((R)-(-)-carvona, (-)-mentona e (R)-
(+)-pulegona). Os constituintes do óleo e os produtos obtidos foram separados por CCDP e
analisados por espectrometrias de RMN e de massas. A (+)-rotundifolona foi identificada
como constituinte majoritário do óleo essencial e apresentou um [𝛼]20
𝐷 = + 171,4. As reações
foram realizadas com a (+)-rotundifolona e seus análogos comerciais, (R)-(+)-pulegona, (R)-(-
)-carvona e (-)-mentona. A redução com NaBH4gerou os álcoois corespondentes, pulegol e
isopulegol, carveol e mentol. A (+)-rotundifolona foi reduzida ao rotundifolol um novo
composto que o anel epóxi é mantido. A bromação alílica com NBS mostrou preferência a
posição metílica em relação à substituição no anel, gerando assim os derivados substituídos
nas posições 9 e 10, para a bromocarvona, 8 e 9, para a bromopulegona, 8 e 9, para a
bromorotundifolona. Foram sintetizadas três benzaldoximas a partir dos benzaldeídos
correspondentes e dois compostos izosazolínicos inéditos a partir da cicloadição dessas
últimas com a (+)-rotundifolona.
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