Semissíntese de derivados da rotundifolona e análogos
A (+)-rotundifolona é uma cetona monoterpenóidica derivada da piperitenona. É encontrada geralmente em espécies do gênero Mentha e possui diversas atividades biológicas comprovadas, entretanto com resultados divergentes quanto a sua citotoxicidade. Essa molécula foi isolada do óleo essencial das...
| Autor principal: | Araujo, Natalie Ferreira |
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| Outros Autores: | http://lattes.cnpq.br/0346636371780457 |
| Grau: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Publicado em: |
Universidade Federal do Amazonas
2020
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| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8010 |
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oai:https:--tede.ufam.edu.br-handle-:tede-80102020-11-20T05:03:52Z Semissíntese de derivados da rotundifolona e análogos Semissynthesis of derivatives of rotundifolona and analogues Araujo, Natalie Ferreira Passo, Joel Aparecido http://lattes.cnpq.br/0346636371780457 http://lattes.cnpq.br/5596758947269574 Merlo, Aloir Antonio http://lattes.cnpq.br/7385210507816401 Pohlit, Adrian Martin http://lattes.cnpq.br/1374256752569626 Piperitenona Citotoxicidade Lippia pedunculosa Bromação alílica Bromorotundifolona CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA (+)-rotundifolona Semissíntese Redução Bromação alílica Cicloadição 1,3 dipolar A (+)-rotundifolona é uma cetona monoterpenóidica derivada da piperitenona. É encontrada geralmente em espécies do gênero Mentha e possui diversas atividades biológicas comprovadas, entretanto com resultados divergentes quanto a sua citotoxicidade. Essa molécula foi isolada do óleo essencial das folhas de Lippia pedunculosa com alto rendimento. A sua presença e atividades biológicas são relatadas em diversos estudos, mas pouco tem sido publicado sobre a mesma na área de síntese orgânica. Este trabalho visa realizar semissintese de derivados da (+)-rotundifolona e de alguns análogos ((R)-(-)-carvona, (-)-mentona e (R)- (+)-pulegona). Os constituintes do óleo e os produtos obtidos foram separados por CCDP e analisados por espectrometrias de RMN e de massas. A (+)-rotundifolona foi identificada como constituinte majoritário do óleo essencial e apresentou um [𝛼]20 𝐷 = + 171,4. As reações foram realizadas com a (+)-rotundifolona e seus análogos comerciais, (R)-(+)-pulegona, (R)-(- )-carvona e (-)-mentona. A redução com NaBH4gerou os álcoois corespondentes, pulegol e isopulegol, carveol e mentol. A (+)-rotundifolona foi reduzida ao rotundifolol um novo composto que o anel epóxi é mantido. A bromação alílica com NBS mostrou preferência a posição metílica em relação à substituição no anel, gerando assim os derivados substituídos nas posições 9 e 10, para a bromocarvona, 8 e 9, para a bromopulegona, 8 e 9, para a bromorotundifolona. Foram sintetizadas três benzaldoximas a partir dos benzaldeídos correspondentes e dois compostos izosazolínicos inéditos a partir da cicloadição dessas últimas com a (+)-rotundifolona. Rotundifolone is a monoterpenoid ketone derived from piperitenone. It is generally found in species of the genus Mentha and has several proven biological activities, however with divergent results regarding its cytotoxicity. This molecule has been isolated from the essential oil of Lippia pedunculosa leaves with high yield. Its presence and activities are reported in several studies but little has been published about it in the organic synthesis area. This work aims to perform semisynthesis of rotundifolone derivatives and some analogues ((R)-(-)- carvone, (-)-mentone and (R)-(+)-pulegone). The oil constituents and products obtained were separated by CCDP and analyzed by NMR and mass spectrometry. Rotundifolone is identificate as a major compound of essential oil and its presents a [𝛼]20 𝐷 = + 171,4. The reactions were carried out with rotundifolone and its commercial analogues, (R)- (+)- pulegone, (R)-(-)-carvone and (-)-mentone. The reduction with NaBH4 generated the alcohols pulegol and isopulegol, carveol and menthol. Rotundifolone was reduced to rotundifolol a new compound that the epoxy ring is retained. Allyl bromination preferably showed the methyl position over ring substitution, thus generating the derivatives replaced in positions 9 and 10 for bromocarvone, 8 and 9, for bromopulegone, 8 and 9, for bromorotundifolone. Three benzaldoximes were synthesized from the corresponding benzaldehydes and two unpublished izosazoline compounds from the cycloaddition of the latter with rotundifolone. CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior 2020-11-19T20:36:37Z 2019-06-29 Dissertação ARAUJO, Natalie Ferreira. Semissíntese de derivados da rotundifolona e análogos. 2019. 118 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2019. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8010 por Acesso Aberto http://creativecommons.org/licenses/by-nd/4.0/ application/pdf Universidade Federal do Amazonas Instituto de Ciências Exatas Brasil UFAM Programa de Pós-graduação em Química |
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TEDE - Universidade Federal do Amazonas |
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A (+)-rotundifolona é uma cetona monoterpenóidica derivada da piperitenona. É encontrada
geralmente em espécies do gênero Mentha e possui diversas atividades biológicas
comprovadas, entretanto com resultados divergentes quanto a sua citotoxicidade. Essa
molécula foi isolada do óleo essencial das folhas de Lippia pedunculosa com alto rendimento.
A sua presença e atividades biológicas são relatadas em diversos estudos, mas pouco tem sido
publicado sobre a mesma na área de síntese orgânica. Este trabalho visa realizar semissintese
de derivados da (+)-rotundifolona e de alguns análogos ((R)-(-)-carvona, (-)-mentona e (R)-
(+)-pulegona). Os constituintes do óleo e os produtos obtidos foram separados por CCDP e
analisados por espectrometrias de RMN e de massas. A (+)-rotundifolona foi identificada
como constituinte majoritário do óleo essencial e apresentou um [𝛼]20
𝐷 = + 171,4. As reações
foram realizadas com a (+)-rotundifolona e seus análogos comerciais, (R)-(+)-pulegona, (R)-(-
)-carvona e (-)-mentona. A redução com NaBH4gerou os álcoois corespondentes, pulegol e
isopulegol, carveol e mentol. A (+)-rotundifolona foi reduzida ao rotundifolol um novo
composto que o anel epóxi é mantido. A bromação alílica com NBS mostrou preferência a
posição metílica em relação à substituição no anel, gerando assim os derivados substituídos
nas posições 9 e 10, para a bromocarvona, 8 e 9, para a bromopulegona, 8 e 9, para a
bromorotundifolona. Foram sintetizadas três benzaldoximas a partir dos benzaldeídos
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